Химични и физични свойства на анесите
Има органични съединения молекули, които съдържат малък брой водородни атоми, въпреки че техният въглероден скелет е доста голям. Такива вещества се считат за силно ненаситени, но не влизат в реакции, характерни за алкени или алкини. Например, не обезцветявайте разтворите. калиев перманганат или бромна вода. Първите химици от тази група съединения са вещества с приятен мирис, така че те се наричат ароматни. Има и друго име - арени. Номенклатура, изомерия, получаване и техните физически свойства ще бъдат изследвани от нас в тази статия.
Какво е бензол
Най-простият представител на анените е бензен. Молекулна формула на веществото - C 6 H 6 . Наред с другите ароматни въглеводороди Тя има най-практическо значение. Съединението е открито през 1825 г. от английския физик М. Фарадей в състава на светещия газ. Това е безцветна течност, по-лека от вода (плътност 0,88 g / cm 3 ). Той има характерна миризма, отровна. Точка на кипене - 80, замръзва при 5.5. Физическите свойства на арените, както и на други органични вещества, зависят не само от качествения и количествения състав, но и от структурата на техните молекули.
Загадката на ароматното ядро
Първата структурна формула на веществото беше предложена от германския химик Кекуле. В него въглеродните атоми лежат в една и съща равнина и образуват правилен шестоъгълник между тях. Въглеродните частици в молекулата са свързани с два типа ковалентни връзки: Въпреки това, експериментите не потвърждават наличието на пи-връзки в бензен, тъй като веществото не се окислява с разтвори на бромна вода и калиев перманганат. Обяснението на това противоречие е електронната структура на материята. В неговата молекула има специален вид химическа връзка, наречена ароматна или половин. Той е представен от общ електронен облак, състоящ се от шест взаимно припокриващи се p-електрона. Разположена над и под равнината на молекулата, връзката има формата на пръстен и се нарича ароматна сърцевина. Една и половин връзка определя физическите свойства на анесите, както и тяхната способност за заместване и реакции на добавяне.
Механизъм на процеса на заместване
Системата на ароматното ядро има повишена електронна плътност и може да бъде подложена на атаки от електрофилни частици с дефицит на отрицателни заряди. Резултатът от такъв ефект ще бъде заместването на водородните атоми с други частици, например, в бензолна молекула. Физическите свойства на анесите и особеностите на химичните процеси са много различни от тези на алканите или алкените. Освен това, за разлика от други класове органични съединения, арените не могат да бъдат описани с една обща формула. Така за нафталина формулата ще бъде следната: C n H 2 n -12 , за бензол - C n H 2 n -6 , за дифенил - C n H 2 n -14.
Хлорирането, бромирането и нитрирането на ароматни въглеводороди се осъществява чрез един механизъм на електрофилно заместване, при което хлорните, бромните или нитрогрупите играят ролята на атакуващ електрофилен агент.
Защо реакциите на добавяне изискват тежки условия?
Основната характеристика на структурата на молекулите на ароматните съединения е наличието в техните молекули на бензеновия пръстен, състоящ се от шест припокриващи се p-електрона. От нея зависят основните химични характеристики и физични свойства на анесите. За да се прекъсне една и половина комуникация, е необходима допълнителна значителна част от енергията. Получава се чрез прилагане на следните параметри: ултравиолетова радиация, висока температура и налягане в реакционната смес, както и използване на катализатори. Например, хлорът се свързва с бензола само когато е облъчен с ултравиолетова светлина, образувайки хексахлорциклохексан (хексахлоран). Използва се за обработка на дърво по време на дълготрайното му съхранение, както и в селското стопанство като средство за борба с насекомите-вредители.
C6H6 + 3Cl2 --- светлина ---> C6H6C6 - добавяне
Алкилбензеновите
Ако водородните атоми в бензеновата молекула са заменени с въглеводородни радикали, например, метил-СН3 или етил-С2Н5, тогава получените ароматни въглеводороди няма да бъдат проста сума от свойствата на алканите и анесите. Физическите свойства и химични реакции, характерни за тези съединения, ще имат редица разлики. Така толуенът и етилбензолът са безцветни течности със специфичен мирис, по-лек от вода и неразтворими в него. Но веществата се разтварят добре в органични разтворители, например ацетон или дихлорометан. Самите те също могат да се използват като разтворител. Ароматни въглеводороди също имат специфични характеристики. Повърхностното напрежение, коефициентът на дифузия, вискозитетът са физичните свойства на анесите, описващи накратко техните характеристики като органични разтворители.
Ароматично нитриране
Под действието на азотна киселина и в присъствието на сулфатна киселина като катализатор, арените се нитрират. Реакцията на бензол с азотна смес ще бъде както следва.
Нитробензенът е бледожълта маслена течност с характерен мирис на бадеми. Използва се като разтворител и служи като суровина за производството на анилин.
При реакцията на азотна киселина с толуен се образува експлозив - тринитротолуен или тротил. Като пирогенни съединения се използват и други. органична материя с бензолови ядра, съдържащи множество връзки в страничните вериги.
Получаване и прилагане на арени
Физическите свойства на анесите: висок топлинен капацитет, запалимост, способност за разтваряне на други вещества, са широко използвани в различни икономически сектори. Бензол, толуен, нафтален, антрацен и други ароматни въглеводороди се получават от нефтен или каменовъглен катран, образуван при коксуването на въглища. Тъй като търсенето на индустрията за арени е огромно, те също се добиват чрез метода на каталитична ароматизация на въглеводороди, които са част от нефт и имат ациклична структура. В този случай настъпва реакция на дехидрогениране - елиминиране на водородни атоми, в резултат на което например може да се получи бензен от хексан. В химията на органичния синтез продължават да се прилагат методите за получаване на бензол от ацетилен. Реакцията се провежда чрез нагряване на етина до 600 ° С и се нарича тримеризация. Химичните и физичните свойства на анесите се използват от химията в процесите на получаване на пластмаси, лакове, багрила.
Бензолът се използва като добавка към горивото. В селското стопанство, съединенията - халогенни производни на ароматни въглеводороди, служат като инсектициди - средства за контролиране на насекоми вредители. Нитро съединения, например тринитротолуен, се използват във военната промишленост като експлозиви. Много арени са добри разтворители.
В нашата статия изследвахме химичните и физичните свойства на анесите и идентифицирахме областите на приложение на тези съединения в промишлеността.