Бензол: формула. Бензен: електронна структура, свойства

Ароматни въглеводороди са важна част от цикличните серии органични съединения. Най-простият представител на такива въглеводороди е бензен. Формулата на това вещество не само я отличава от редица други въглеводороди, но и дава тласък на развитието на нова посока в органичната химия.

Откриване на ароматни въглеводороди

Ароматни въглеводороди са открити в началото на 19 век. В онези дни най-разпространеното гориво за улично осветление беше осветяването на газ. От неговия кондензат великият английски физик Майкъл Фарадей извади три грама маслена субстанция през 1825 г., описа подробно неговите свойства и го нарече: въглероден водород. През 1834 г. немски учен, химик Миччерих, нагряваща бензоена киселина с вар, получава бензол. Формулата, по която се осъществява тази реакция, е показана по-долу:

С6Н5СООН + СаО сливане С6Н6 + СаСОз.

По това време от бензоената смола се получава рядка бензоена киселина, която може да бъде отделена от някои тропически растения. През 1845 г. е открито ново съединение във въглищен катран, което е доста достъпна суровина за получаване на ново вещество в промишлен мащаб. Друг източник на бензол е маслото, произведено в някои области. За да отговори на промишлените нужди на бензола, той се произвежда и чрез ароматизиране на определени групи ациклични петролни въглеводороди.

Модерната версия на името, предложена от германския учен Либиг. Коренът на думата "бензен" трябва да се търси на арабски език - там се превежда като "тамян".

Физични свойства на бензола

Бензолът е безцветна течност със специфична миризма. Това вещество кипи при температура 80,1 ^o C, втвърдява се при 5,5 ^o C и се превръща в бял кристален прах. Бензенът практически не провежда топлина и електричество, слабо се разтваря във вода и добре - в различни масла. Ароматните свойства на бензена отразяват същността на структурата на нейната вътрешна структура: относително стабилно бензеново ядро ​​и неопределен състав.

Химична класификация на бензола

Бензолът и неговите хомолози - толуен и етилбензен - са ароматни серии от циклични въглеводороди. Структурата на всяко от тези вещества съдържа обща структура, наречена бензенов пръстен. Структурата на всяко от горепосочените вещества съдържа специална циклична група, създадена от шест въглеродни атома. Нарича се бензолен ароматен пръстен.

История на откриването

Установяването на вътрешната структура на бензена се простира в продължение на няколко десетилетия. Основните принципи на структурата (пръстенния модел) са предложени през 1865 г. от химик А. Кекуле. Както разказва легендата, германският учен видя формулата на този елемент в сън. По-късно беше предложено опростяване на написването на структурата на вещество, т.нар. Бензол. Формулата за това вещество е шестоъгълник. Символите на въглерода и водорода, които трябва да бъдат разположени в ъглите на шестоъгълника, са пропуснати. Така се оказва просто правилен шестоъгълник с редуващи се единични и двойни линии от двете страни. Общата формула на бензола е показана на фигурата по-долу.

Ароматни въглеводороди и бензол

Химичната формула на този елемент предполага, че реакциите на прибавяне не са характерни за бензола. За него, както и за други елементи на ароматната серия, реакциите на заместване на водородните атоми в бензеновия пръстен са типични.

Реакция на сулфониране

При осигуряването на концентрирано взаимодействие сярна киселина и бензен, чрез повишаване на реакционната температура, могат да се получат бензосулфонова киселина и вода. Структурната формула на бензена в тази реакция е следната:

Реакция на халогениране

Бром или хром в присъствието на катализатор реагира с бензен. Това произвежда халогенни производни. Но реакцията на нитриране се осъществява чрез концентриране азотна киселина. Крайният резултат от реакцията е азотното съединение:

Като се използва азотиране, се получава взривно вещество, известно на всички - тротил или тринитолуен. Малко хора знаят, че бензолът е в основата на тола. Много други нитросъединения на базата на бензеновия пръстен могат също да се използват като експлозиви.

Електронна формула на бензола

Стандартната формула на бензеновия пръстен не отразява точно вътрешната структура на бензола. Според него бензолът трябва да има три локализирани р-връзки, всяка от които трябва да взаимодейства с два въглеродни атома. Но, както показва опитът, бензолът няма обичайните двойни връзки. Молекулната формула на бензена дава възможност да се види, че всички връзки в бензеновия пръстен са еквивалентни. Всяка от тях има дължина от около 0.140 nm, която е междинна стойност между дължината на стандартна проста връзка (0.154 nm) и двойна етиленова връзка (0.134 nm). Структурната формула на бензола, изобразена с променливи връзки, е несъвършена. По-правдоподобен триизмерен модел на бензола, който изглежда, както е показано на картинката по-долу. Всеки от атомите на бензеновия пръстен е в състояние на sp2 хибридизация. Той харчи за образуването на сигма връзки върху три валентни електрона. Тези електрони обхващат два съседни въглехидратни атома и един водороден атом. В този случай, както електроните, така и С-С, Н-Н връзките са в една и съща равнина.

Четвъртият валентен електрон образува облак под формата на обемна фигура осем, разположена перпендикулярно на равнината на бензеновия пръстен. Всеки такъв електронен облак се припокрива над равнината на бензеновия пръстен и непосредствено под него с облаците на два съседни въглеродни атома.

Плътността на облаците от р-електрони от това вещество е равномерно разпределена между всички въглеродни връзки. По този начин се образува единичен пръстеновиден електронен облак. В общата химия, тази структура се нарича ароматен електронен секстет.

Равна стойност на вътрешните връзки на бензола

Именно еквивалентността на всички страни на шестоъгълника обяснява равномерността на ароматните връзки, които причиняват характерните химични и физични свойства, които бензолът има. Формулата за равномерно разпределение на облака p-електрон и еквивалентността на всички нейни вътрешни връзки са показани по-долу.

Както се вижда, вместо редуващи се единични и двойни черти, вътрешната структура е изобразена като кръг.

Същността на вътрешната структура на бензола дава ключ към разбирането на вътрешната структура на цикличните въглеводороди и разширява възможностите за практическо приложение на тези вещества.