Физико-химични свойства на толуола, реакционни уравнения

Толуенът е метилбензол, който е безцветна течност, принадлежаща към класа на арените, които са органични съединения с ароматна система в състава.

Ключовата характеристика на това вещество може да се разглежда като специфичен мирис. Това обаче не е единствената „отличителна черта“ на веществото. Толуенът има много свойства и характеристики и всички те трябва да бъдат описани накратко.

Малко история

Химичните свойства на толуола започват да се изучават малко по-малко от 200 години, когато са били получени за първи път. Веществото е открито през 1835 г. от френски фармацевт и химик Пиер Жозеф Пелетие. Ученият е получил толуен по време на дестилацията на борова смола.

Три години по-късно френският физик Хенри Сел Клер Девил изолирал това вещество от балсам, който той донесъл от колумбийския град Толу. В чест на тази напитка, всъщност, връзката и получи името си.

Обща информация

Ами характеристиките и химичните свойства на толуола? Веществото е летлива мобилна течност със силна миризма. Има лек наркотичен ефект. Реагира с неограничено количество въглеводороди, взаимодейства с етери и естери, с алкохоли. Не се смесва с вода.

Характеристиките са следните:

• Веществото се обозначава с формула C ₇ H ₈ .
• Нейната моларна маса е 92.14 g / mol.
• Плътността е 0,86694 g / cm³.
• Точките на топене и кипене са съответно -95 и 110.6.
• Специфичната топлина на изпаряване е 364 kJ / kg.
• Температурата на критичния фазов преход е 320 ° С.

Това вещество също е запалимо. Изгорен от опушен пламък.

Основни химични свойства

Толуенът е вещество, което се характеризира с реакции на електрофилно заместване. Те се срещат в така наречения ароматен пръстен, показващ необичайно висока стабилност. Тези реакции протичат главно в пара и орто позиции спрямо метиловата група -СНз.

Отнася се до химичните свойства на толуола, реакцията на озонолизата и добавянето (хидрогениране). Под влиянието на някои оксидиращи агенти метиловата група става карбоксилна. За тази цел най-често се използва алкален разтвор на калиев перманганат или неконцентриран. азотна киселина.

Трябва също да се отбележи, че толуенът може спонтанно да се запали. Това изисква температура от 535 ° С. Светкавицата настъпва при 4 ° С.

Образуването на бензоена киселина

Способността на разглежданото вещество да участва в този процес също се дължи на нейните химични свойства. Толуенът, реагиращ със силни окислители, образува най-простата едноосновна бензоена карбоксилна киселина, принадлежаща към ароматната серия. Неговата формула е СбН5СООН.

Киселината има формата на бели кристали, които се разтварят добре в диетилов етер, хлороформ и етанол. Получава се чрез следните реакции:

• Толуен и калиев перманганат, взаимодействащи в кисела среда. Формулата е както следва: 5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O.
• Толуен и калиев перманганат, взаимодействащи в неутрална среда. Формулата е както следва: C6H5CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H20.
• Толуен, взаимодействащ на светлина с халогени, енергийни окислители. Среща се по формулата: C6H5CH3 + X2 → C6H5CH2X + HX.

Бензоената киселина, получена в резултат на тези реакции, се използва в много области. Основно се използва за получаване на реагенти - бензоил хлорид, бензоат пластификатори, фенол.

Използва се и в консервната промишленост. Добавки Е213, Е212, Е211 и Е210 са направени на базата на бензоена киселина. Той блокира ензимите и забавя метаболизма, инхибира растежа на дрожди, плесен и бактерии.

А бензоената киселина се използва в медицината за лечение на кожни заболявания и като отхрачващо средство.

Получаване на вещество

Реакционните уравнения, които демонстрират химичните свойства на толуола, представени по-горе, не са всичко, което бих искал да разгледам. Важно е да се говори за процеса на получаване на това вещество.

Толуенът е продукт на промишлена преработка на нефтени фракции. Това се нарича още каталитичен реформинг. Веществото се изолира чрез селективна екстракция, след което се извършва дестилация - сместа се отделя чрез противотоков пренос на топлина и маса между течността и парата.

Често този процес се заменя с каталитично дехидрогениране на хептан. Това е органичен алкан с формула CH3 (CH2) 5CH3. Дехидрогенирането става чрез метилциклохексан - циклоалкан с формула _С7Н14 . Той е моноцикличен въглеводород, чиято метилова група има един заместен водороден атом.

Толуенът се пречиства по същия начин, както бензола. Това е само ако е приложено сярна киселина необходимо е да се вземе под внимание - това вещество се сулфурира по-лесно Това означава, че при почистване на толуола е необходимо да се поддържа по-ниска температура. Под 30 ° C, за да бъдем точни.

Толуен и бензол

Тъй като тези две вещества са сходни, си струва да се направи сравнение на химичните свойства. Двете бензол и толуен се подлагат на реакции на заместване. Въпреки това, техните потоци са различни. Тъй като метиловата група в молекулата толуен влияе върху ароматния пръстен, той реагира по-бързо.

Но бензенът от своя страна показва устойчивост на окисление. Така например, когато се отразява калиев перманганат, нищо не се случва. Но толуен в тази реакция образува бензоена киселина, както вече бе споменато по-рано.

В същото време е известно, че наситените въглеводороди не реагират с разтвор на калиев перманганат. Така окислението на толуола се дължи на ефекта на бензеновия пръстен върху метиловата група. Това твърдение се потвърждава от теорията на Бутлеров. В съответствие с това, атомите и техните групи в молекули упражняват взаимно влияние.

Реакция на Фридел-Крафтс

Много е казано по-горе за формулата и химичните свойства на толуола. Но все още не е споменато, че това вещество е напълно възможно да се получи от бензола, ако изпълните реакцията на Фридел-Крафтс. Това е начинът на ацилиране и алкилиране на ароматни съединения с използване на киселинни катализатори. Те включват борен трифлуорид (BF3), цинков хлорид (ZnCl2), алуминий (AlCl3) и желязо (FeCl ₃ ).

Това е само в случай на толуен, можете да използвате само един катализатор. И това е железен трибромид, който е сложно бинарно съединение с неорганична природа с формулата FeBr ₃ . Реакцията е както следва: ^C6H6 + CH3 Br à ^FeBr3C6H5CH3 + HBr. Така не само химичните свойства на бензола и толуола се комбинират, но и способността да се получи едно вещество от друго.

Опасност от пожар

Да не говорим за това, да говорим за химичните и физичните свойства на толуола. В крайна сметка, това е много лесно запалимо вещество.

Принадлежи към запалими течности от клас 3.1. Дизелово гориво, газьол и десенсибилизирани експлозиви са включени в тази категория.

Не допускайте открит пламък, искри или дим в близост до толуол. Дори смес от пари на това вещество с въздух е експлозивна. Ако се извършват дренажни операции, спазването на правилата за защита от статично електричество става от първостепенно значение.

Производствените съоръжения, предназначени за работа, свързана с толуол, са снабдени с вентилация за подаване и отвеждане, а оборудването - с всмукване. Забранява се използването на инструменти, които могат да дадат искра. И ако веществото се запали, то трябва да се гаси само с водна мъгла, въздушно-механична или химична пяна. Разлят толуен се неутрализира с пясък.

Опасност за хората

Характеристиките и химичните свойства на толуола определят неговата токсичност. Както вече споменахме, неговите двойки имат наркотичен ефект. Той е особено силен при повишени концентрации. Човек, който е вдишал изпарения има силни халюцинации. Малко хора знаят, но до 1998 г. това вещество е било част от лепилото Moment. Ето защо той е толкова популярен сред наркоманите.

Високите концентрации на това вещество влияят неблагоприятно върху нервната система, лигавиците на очите и кожата. Функцията на кръвообращението е нарушена, тъй като толуолът е силно токсична отрова. Поради това могат да се появят болести като хипоксия и цианоза.

Има дори концепцията за толуонова токсикомания. Той има канцерогенен ефект. В крайна сметка, двойка, преминаваща през кожата или дихателните органи в човешкото тяло, засяга нервната система. Понякога тези процеси не могат да бъдат обърнати.

В допълнение, двойките могат да причинят летаргия и да нарушат функционирането на вестибуларния апарат. Ето защо хората, които работят с това вещество, работят в добре проветрени помещения, винаги под щам, и използват специални гумени ръкавици.

приложение

За да се завърши темата за физикохимичните свойства на толуола е да се разгледат областите, в които активно се включва това вещество.

Той се използва главно като суровина за производството на нитротолуини, бензил хлорид, бензоена киселина, както и други органична материя.

Това съединение е също така ефективен разтворител за много полимери (аморфни кристални вещества с високо молекулно тегло). И често се добавя към състава на търговски разтвори за бои и лакове, някои лекарствени средства. Дори при производството на взривни вещества това съединение е приложимо. Тринитротолуол и тротилтол се получават с добавянето му.