Етери: свойства, подготовка, употреба

11.06.2019

Органични съединения Получените две алкохолни молекули, получени в резултат на взаимодействието на други, са етери. Връзката се образува през кислороден атом. По време на реакцията, водната молекула (Н20) се отделя и два хидроксила взаимодействат един с друг. Според номенклатурата, симетричните етери, тоест състоящи се от идентични молекули, могат да бъдат наречени тривиални имена. Например, вместо диетил-етил. Името на съединенията с различни радикали се изгражда по азбучен ред. Според това правило, метил етилов етер ще звучи вярно, напротив - не.

структура

Етери, обща формула

Във връзка с разнообразието от алкохоли, които реагират, когато те взаимодействат, могат да се образуват етери, които значително се различават по своята структура. Общата формула за структурата на тези съединения е следната: ROR ´ . Буквите "R" означават радикалите на алкохолите, което е просто казано, останалата част от въглеводородната част на молекулата, с изключение на хидроксилната. Ако алкохолът на такива групи е повече от един, тогава той може да образува няколко връзки с различни съединения. Алкохолните молекули могат също така да имат циклични фрагменти в тяхната структура и обикновено представляват полимери. Например, етери се образуват, когато целулозата реагира с метанол и / или етанол. Общата формула на тези съединения в реакцията на алкохоли с една и съща структура изглежда същата (виж по-горе), но знакът с тире е премахнат. Във всички други случаи това означава, че радикалите в етерната молекула могат да бъдат различни.

Циклични естери

Специален вид етери е цикличен. Най-известни от тях са оксиетанът и тетрахидрофуранът. Образуването на етери на тази структура се случва в резултат на взаимодействието на два хидроксила на една молекула на многовалентен алкохол. В резултат се формира цикъл. За разлика от линейните етери, цикличните са по-способни да образуват водородни връзки и поради това те са по-малко летливи и по-разтворими във вода.

Свойства на етерите

От физическа гледна точка, етерите са летливи течности, но има доста кристални представители.

Етери, химични свойства

Тези съединения са слабо разтворими във вода и много от тях имат приятен мирис. Има едно качество, поради което етерите се използват активно като органични разтворители в лабораториите. Химичните свойства на тези съединения са по-скоро инертни. Много от тях не са обект на хидролиза - обратна реакция, която се случва с участието на вода и води до образуването на две молекули алкохол.

Химични реакции с участието на естери

Химичните реакции на етерите обикновено са приложими само при високи температури. Например при нагряване до температури над 100 ° С метилфенилов етер (C6H5-O-CH3) реагира с бромоводородна (HBr) или йодоводородна киселина (HI) за образуване на фенол и бромометил (CH3Br) или йодометил (СНз), съответно.

Етерни реакции

По същия начин, много членове на тази група съединения могат да реагират, по-специално, метил етил и диетилов етер. Халогенът, като правило, се присъединява към по-къс радикал, например:

  • C2H5-O-CH3 + HBr → CH3 Br + C2H5OH.

Друга реакция, в която влизат етерите, е реакцията с киселини на Lewis. Този термин се отнася до молекула или йон, който е акцептор и е свързан с донор, който има самотна двойка електрони. Така че, бор флуорид (BF 3 ), калаен хлорид (SnCI 4 ) може да действа като такива съединения. Взаимодействайки с тях, етерите образуват комплекси, наречени оксониеви соли, например:

  • C2H5-O-CH3 + BF3 → [С2Н5-О (+) - СНЗ] -В (-) F3.

Методи за получаване на етери

Получаване на етери

Получаването на етери става по различни начини. Един от методите е да се дехидратират алкохоли като се използва концентрирана сярна киселина (H2S04) като дехидратор. Реакцията протича при 140 ° С. По този начин се получават само съединения от същия алкохол. Например:

  • C2H5OH + H2SO4 → C2H5S04H + H20;
    C2H5S04H + NOC2H5 → C2H5-0-C2H5 + H2SO4.

Както може да се види от уравненията, синтезът на диетилов етер протича в 2 етапа.

Друг начин за синтезиране на етери е чрез реакцията на Уилямсън. Неговата същност е във взаимодействието на калиев или натриев алкохолат. Това е името на протон-заместващия продукт на хидроксилната група на алкохол за метал. Например, натриев етилат, калиев изопропил и т.н. Ето един пример за тази реакция:

  • СН 3 ОНА + С 2 Н 5 Cl → СН 3 –О - С 2 Н 5 + KCl.

Естери с двойни връзки и циклични представители

Образуване на етери

Както и в други групи органични съединения, сред етерите се срещат съединения с двойни връзки. Сред начините за получаване на тези вещества са специални, които не са типични за наситените структури. Те се състоят в използването на алкини, чиято тройна връзка води до добавяне на кислород и образуването на винилови етери.

Учените са описали подготовката на етери на циклична структура (оксирани), използвайки метода на окисляване на алкени с перкиселини, съдържащи пероксиден остатък вместо хидроксилна група. Тази реакция се извършва също под действието на кислород в присъствието на сребърен катализатор.

Прилагане на етери

етери

Използването на етери в лабораториите е активното използване на тези съединения като химически разтворители. Диетилов етер е популярен в това отношение. Както всички съединения от тази група, той е инертен, не реагира с разтворените в него вещества. Неговата точка на кипене е малко над 35 ° C, което е удобно, ако се нуждаете от бързо изпаряване.

Такива съединения като смоли, лакове, багрила, мазнини лесно се разтварят в етери. Фенолните производни се използват в козметичната индустрия като консерванти и антиоксиданти. Освен това към детергентите се добавят естери. Сред тези съединения са открити представители с изразено инсектицидно действие.

Циклични естери на сложна структура се използват при получаването на полимери (особено гликолид, лактид), използвани в медицината. Те изпълняват функцията на биосорбируем материал, който, например, се използва за заобикаляне на съдовете.

Целулозните етери се използват в много области на човешката дейност, включително в процеса на възстановяване. Тяхната функция е да залепят и укрепват продукта. Използват се за възстановяване на хартиени материали, картини, тъкани. Има специална техника, която се състои в спускане на стара хартия в слаб (2%) разтвор на метилцелулоза. Естерите на този полимер са устойчиви на химически реагенти и екстремни условия на околната среда, негорими и следователно се използват за придаване на сила на всякакви материали.

Някои примери за използването на специфични представители на естери

Прилагане на етери

Етерите се използват в много области на човешката дейност. Например, като добавка към моторно масло (диизопропилов етер), топлоносител (дифенилоксид). В допълнение, тези съединения се използват като междинни съединения за получаване на лекарства, багрила и ароматни добавки (метилфенил и етилфенил етери).

Интересен е естерът с диоксан, който се отличава с добра разтворимост във вода и дава възможност за смесване на тази течност с масла. Особеността на нейното производство се състои в това, че две молекули етиленгликол са свързани помежду си в хидроксилни групи. Резултатът е шестчленен хетероцикъл с два кислородни атома. Тя се формира от действието на концентриран сярна киселина при 140 ° С.

Така етерите, както всички класове органична химия, са много разнообразни. Тяхната особеност е химическата инертност. Това се дължи на факта, че за разлика от алкохолите, те нямат водороден атом в кислорода, така че не е толкова активен. По същата причина етерите не образуват водородни връзки. Поради тези свойства те могат да се смесват с различни видове хидрофобни компоненти.

В заключение бих искал да отбележа, че диетиловият етер се използва в експерименти по генетика за сънливи мухи. Това е само малка част от тези съединения. Възможно е на базата на етерите в бъдеще да се произвеждат редица нови трайни полимери с подобрена структура в сравнение със съществуващите такива.