Бензоена киселина: история на откритието, свойства, подготовка, използване на реагента

Разглеждат се най-обширният клас химични съединения органична материя. Тяхното разнообразие се свързва с уникалната способност на въглерода да създава атомни вериги с висока стабилност. Един от представителите на органични съединения с бензенов пръстен е бензоената киселина. В тази статия ще бъде описана интересна история на откритията, широк спектър от приложения, методи на производство, ползите и вредите на веществата за хората.

Описание, физични свойства на съединението

При стайна температура бензоената киселина прилича на бял прах. Ако го разгледате под микроскоп, ще видите, че кристалите са под формата на игли или люспи (таблетки). Съединението има силна миризма. Химичната формула на тази карбоксилна (органична) киселина е C6H5COOH или C7H6O2. При нагряване до 122.4 ° С започва да се топи, а при 249 ° С - за кипене, по-нататъшно повишаване на температурата до 370 ° С ще доведе до термично разлагане. Лесно е да се изчисли моларната маса на съединението, тя е 122.12 g / mol. Реагентът е много слабо разтворим във вода, а в етанол и етери - добре. Реагентът С6Н5СООН е слаба киселина, неговата дисоциационна константа е 4.202.

сублимация

Реагентът лесно се сублимира. В този случай кристалите сублимират от парата, заобикаляйки течната фаза. Подобен преход е лесно да се следва чрез преживяването на "зимата в чаша" или "изкуствен сняг". За тази цел в термоустойчиви химически съдове се поставят малко количество реагент и смърчови клонки. На върха се поставя облодънна колба с вода, която ще служи като хладилник и капак. Дизайнът се поставя на статив и се подлага на отопление. В този случай реагентът започва да сублимира. Двойките, достигащи колби със студена вода, кристализират и се превръщат в "сняг". Те се настаняват на смърчовия клон и стените на стъклото под формата на тънки игли. Страхотна гледка! Той има практическо приложение - сублимацията се използва за получаване на бензоена киселина.

История на откриването

Бензоената киселина е получила името си благодарение на естественото съединение, от което първо е било изолирано, благоуханен тамян. Този процес е описан от Нострадамус през 1556 г. и малко по-късно от френския алхимик Блез де Вигенер. Бензоиновата смола отдавна се смята за единствения източник на синтез на карбоксилна киселина, за който тя се нарича сняг. Основен принос за изследването на структурата и състава на съединението е направено от J. Liebig и A. Kolbe. През 1875 г. са изследвани антисептичните и антимикотичните свойства на бензоената киселина. Откритието принадлежи на германския физиолог Е. Л. Залковски. Това позволява използването на реагент в медицината.

Типични химични реакции

Бензоената киселина, чиито химични свойства са пряко зависими от наличието на ароматен пръстен, влиза в реакция на електрофилно заместване. Освен това, те са по-податливи на третия въглероден атом, разположен на еднакво разстояние от карбоксилната група. Заместването в —COOH протича много по-бавно. За С6Н5СООН са характерни същите взаимодействия, както при карбоксилните киселини. По време на реакцията на естерификация (с алкохоли) естерите имат приятен аромат. Като всички органични съединения бензоената киселина изгаря с отделянето на CO ₂ и водата. Взаимодействията с основи и метали протичат през карбоксилната група с образуването на соли - бензоати. Дехидратацията води до циклоалкани. Характерно химично вещество реакция (качество) на С6Н5СООН е освобождаването на железен (Ш) бензоат. Появява се като жълтеникаво-розова утайка поради взаимодействието на бензоената киселина с FeCl ₃ .

Получаване и почистване

Както вече беше описано по-горе, за първи път бензоената киселина се изолира от розовия тамян. Това естествено съединение е стираксна смола. За това натрошената суровина се нагрява в пясъчна баня и сублимиращите кристали се събират в малка кутия, покрита с хартия. Полученият продукт имаше приятен аромат благодарение на присъствието на етерични масла в благоуханния тамян - канела и ванилия.

Използван е и методът на взаимодействие на хипуровата киселина със солна киселина със силно нагряване. Първият се получава чрез изпаряване на урината на тревопасните животни, след което се пречиства чрез кристализация до изчезване на характерния мирис. Но какво да кажем за съвременния синтез на такова вещество като бензоена киселина? Да стане много евтин, прост и екологично чист. Извършва се с промишлено окисление на метилбензол KMnO ₄ или чрез частично взаимодействие на първоначалния реагент с О2. Пречистването на суровините се основава на физичните свойства на реагента - ниска разтворимост на бензоена киселина в студена вода и висока температура в гореща вода и се нарича рекристализация.

Незаменим консервант

Когато преглеждате етикетите на храните, често срещате компоненти с Е-кодиране. Под този етикет са различни багрила, аромати, емулгатори, консерванти и овкусители. Бензоената киселина може да бъде намерена под код Е210. Тази хранителна добавка е естествен консервант, който се произвежда в млечни продукти по естествен начин. В природата, съединението може да се намери в различни части на растения, смоли, бобър поток. E210 се използва в производството на хранителни продукти - сосове, супи, желета, консервирани храни, напитки. Тъй като компонентът е слабо разтворим във вода, по-често се приемат соли на бензоената киселина, например натриев бензоат с код Е211.

Ефектът на съединението върху човешкото тяло

Консервант Е210, Влизайки в човешкото тяло, той реагира с протеини, образувайки хипурова киселина, която се екскретира от бъбреците. Този компонент е одобрен от Сдружението на СЗО, но само в концентрация не повече от 5 mg / kg дневен прием. При големи дози бензоената киселина може да причини увреждане на черния дроб и бъбреците. Освен това трябва да внимавате за продуктите, в които присъства консервантът заедно с витамин С. Взаимодействието на тези компоненти води до образуването на свободен бензол, който е най-силният канцероген.

приложение

Бензоената киселина намира приложение не само в хранителната промишленост. Използва се в медицината като дезинфектант и противогъбично средство, добавено към отхрачващи лекарства и мехлеми за кожни заболявания. Реагентът е суровина за химически синтез на фенол, пластификатори и багрила. От голямо значение за парфюмерията са естерите на бензоената киселина. Те се използват като фиксатори за аромати. За да не се отровите, трябва да използвате защита на кожата и белите дробове, тъй като проникването на реагент в организма води до изгаряния, дразнене на лигавиците, гадене.