Какви вещества принадлежат към монозахариди? Класификация и представители

Монозахаридите (монозите) са от голямо значение за природата. Най-често срещаните монозахариди са глюкоза, фруктоза, галактоза. По химична структура монозахаридите се отнасят до въглехидрати, които не се подлагат на хидролиза. Всички монози съдържат няколко хидроксилни и една карбонилна група.

Класификация на монозахаридите по броя на въглеродните атоми

Монозахаридите включват съединения, съдържащи от 3 до 8 въглеродни атома. Според броя на въглеродните атоми в състава им, те се разделят както следва:

• триоза (двама представители - глицерол алдехид и диоксиацетон);
• тетрози (три представители - еритрулоза, еритроза и треоза);
• пентози (например, рибоза, арабиноза, ксилоза);
• хексози (например глюкоза, галактоза, фруктоза);
• хептози (например манохептулоза);
• октоза (например глюкоктоза).

Монозахариди, съдържащи повече от 8 въглеродни атома, не се срещат в природата.

Класификация на монозахариди по функционални групи

Монозахаридите включват многоатомни алдехидни или кетоалкохоли, т.е. те съдържат няколко хидроксилни групи и една от двете функционални групи, кето или алдехид. Ако една алдехидна група е част от монозима, тя се нарича алдоза, ако е кетонна група, кетоза.

Например, монозахаридът е въглехидрат, състоящ се от 6 въглеродни атома - хексоза, във формата на два структурни изомера - алдохексоза и кетохексоза. Първият е известен като глюкоза, а вторият - фруктоза.

Сред монозите в природата алдопентозите и алдохексозите са по-чести, т.е. съединения с пет или шест въглеродни атома, съдържащи алдехидна група.

Класификация на монозахариди съгласно генетичната серия (D, L)

Всички монозахариди съдържат асиметрични атоми - въглеродни атоми, свързани с четири различни заместители. В структурните формули такива атоми обикновено са маркирани със звездичка. Наличието на асиметрични атоми в веществото причинява пространствена изомерия, т.е. различно разположение в пространството на групите -OH и -H по отношение на въглеродната верига.

Например, най-простият моно глицерол алдехид има един асиметричен въглероден атом и може да бъде под формата на два пространствени изомера. В една от тях групата -ОН е разположена отдясно на въглеродната верига и нейната маса е D-глицеролдехид (от лат. Dexter - вдясно). В друга, групата -ОН се намира отляво и се нарича L-глицеролдехид (от лат. Листа - ляво).

Всички пространствени изомери на монозахариди също се разделят на D- и L. За да се определи кой монозахарид принадлежи на генетичния ред, неговата пространствена структура се сравнява със структурата на глицерол алдехид. Това, което има значение, е конфигурацията на последната, като се брои от алдехидната група, асиметричния въглероден атом.

Ако групите -ОН и -Н се намират тук по същия начин, както при D-глицеролдехид, този монозахарид принадлежи към D-генетичната серия, ако са подредени, както в L-глицералдехида, то в L-серията. Преобладаващата част от естествено срещащите се захариди принадлежат към D-генетичната серия.

Броят на пространствените изомери се изчислява по формулата на Фишер: N = 2 ⁿ , където п е броят на асиметричните въглеродни атоми.

Пентозни монозахариди

Кето-пентозите и алдопентозите са монозахариди. Алдопетозите имат три асиметрични атома, следователно съществуват като осем пространствени изомера: D-рибоза и L-рибоза, D-арабиноза и L-арабиноза, D-ксилоза и L-ксилоза, D-ликсоза и L-ликсоза.

В кетопентоза, кетонната група може да бъде разположена при втория или третия въглероден атом. 2-кетопентозите имат два асиметрични въглеродни атома, така че те имат четири изомера: D-рибулоза и L-рибулоза, D-ксилулоза и L-ксилулоза. 3-кетопентозите имат един асиметричен въглероден атом и два пространствени изомера: син-3-кето-пентоза и анти-3-кето-пентоза.

Най-важните пентози са дезоксирибоза и рибоза, свързани с монозахариди, които са част от нуклеинови киселини. D-ксилоза (дървесна захар), която е част от полизахариди на пентозаните, и L-арабиноза, която е част от хемицелулози, също са често срещани в природата.

Хексозни монозахариди

Хексозата от всички монозахариди е най-често срещана в природата. Например, най-често срещаният въглехидрат - глюкоза - се отнася до хексозни монозахариди. Те се срещат както в растителни, така и в животински клетки, както в свободна форма, така и в свързани полизахариди. Например, глюкозата е компонент от лактоза - млечна захар, захароза и полизахариди - нишесте, целулоза и гликоген. Глюкозата е от изключителна важност в природата.

Хексозата, подобно на другите монозахариди, се разделя на алдози и кетози. От алдохексозите най-известни са глюкозата, манозата и галактозата. Изображението показва алдохексози от D-генетичната серия.

Най-известният представител на кетохексоза е фруктоза (плодова захар). Неговата характеристика е способността да влиза в клетките на човешкото тяло без участието на инсулин. На изображението са показани кетохексози от D-генетичната серия.