Какво е известно с Кучеров? Реакция на хидратация на алкин

Михаил Кучеров, чиято реакция стана основа за производството на карбонилни съединения от въглеводороди на редица алкини, е руски учен, допринесъл за развитието на органичната химия. Разгледайте особеностите на самия химичен процес, както и основните условия за възникване на това взаимодействие.

Кратко описание на алкините

Уравнението на реакцията на Кучеров е свързано с химичните свойства на веществата, които имат тройна връзка в тяхната молекула. Представители от този клас органична материя имат обща формула CnH2n-2. Въглеродните атоми с множество връзки са в sp-хибридното състояние, ъгълът е 180 градуса.

за физични свойства алкин подобно на алкени и алкани. Първи представители на това хомоложни серии са газообразни вещества, слабо разтворими във вода. Алкините се разтварят в органични неполярни разтворители.

За да се получат представители на този клас, се използва реакцията на дихалогенни производни на алкани с алкохолен алкален разтвор.

Тъй като ацетиленът е търсена суровина в съвременната химическа промишленост, той се получава чрез високотемпературно крекиране на метан. В лабораторни условия по време на взаимодействието се образува етин калциев карбид с вода. Реакцията протича при нормални условия.

Химични свойства

Каква е реакцията на Кучеров? Формула ацетилен С2Н2. Газът реагира с водата, както следва:

C2H2 + H2O = CH3CHO

Качеството на реакционния продукт е алдехид - етанал. Какъв е катализаторът при реакцията на Кучеров? Веществото, което допринася за ускоряването на химическия процес, е двувалентна живачна сол.

Каква роля е донесъл А. М. Кучеров в изучаването на свойствата на ненаситените въглеводороди? Реакцията на хидратация, разглеждана от учения, протича според механизма на електрофилното прибавяне. За разлика от алкените, които имат двойна връзка, процесът е по-бавен. Причината за характеристиките на структурата на алкините. Тройната връзка предполага по-компактно подреждане на р-електронната плътност, отколкото в етиленовите въглеводороди, поради което реактивността на всички членове на ацетиленовите серии е значително намалена.

механизъм

Вече отбелязахме, че катализаторът в реакцията на Кучеров е двувалентна живачна сол. Този процес е двуетапен процес, ние разглеждаме всеки етап поотделно. Първоначално взаимодействието на алкин с вода образува ненаситени еднооксиден алкохол, това отбеляза и Кучеров. Реакцията продължава и продуктът е карбонилно съединение.

Само ацетиленът, който е първият представител на серията, се характеризира с образуването на алдехид. За останалите алкини този процес се характеризира с образуването на кетони. Какъв друг катализатор е взел Кучер за този процес? Реакцията се провежда при различни условия, но най-добрият вариант е именно живачните соли (сулфат и хлорид).

Тази реакция е открита в края на деветнадесети век и носи името си на учения, който първо е извършил тази трансформация. Например, ацетон (пропанал) се образува по време на каталитичната хидратация на пропина.

Халогениране и хидрохалогениране

Освен хидратация, ацетиленовите въглеводороди реагират и с добавянето на представители на седмата група от основната подгрупа (халогени). Механизмът на този процес е подобен на алкените, но реакцията се провежда в два етапа.

Ацетиленът и неговите хомолози обезцветяват брома и йодната вода, показвайки типични свойства за ненаситени CsHU.

Взаимодействието с водороден халогенид се осъществява на два етапа. Първо, става разрушаването на единична двойна връзка, което води до образуването на ненаситено халоген-заместено съединение. Във втория етап добавянето се осъществява по правилото на Марковников.

заключение

Реакцията на хидратация, механизмът на която руският учен Кучеров е в състояние да обясни, стана основа за промишленото производство на карбонилни съединения.

Образуваният при взаимодействието на пропин с вода ацетон е отличен разтворител, поради което се търси в различни сектори на съвременната индустрия.

Ethanal се използва за производството на оцетна киселина, производството на синтетични тъкани и полимерни материали.