Винена киселина: структурна формула, свойства, подготовка и употреба

09.03.2020

Винената киселина принадлежи към класа на карбоксилните киселини. Това вещество е получило името си поради факта, че основният източник на неговото производство е гроздов сок. По време на ферментацията на последната, киселината се освобождава под формата на слабо разтворима калиева сол. Основната област на приложение на това вещество е производството на хранителни продукти.

Общо описание

Винената киселина принадлежи към категорията на ацикличните двуосновни хидрокиселини, които съдържат както хидроксилни, така и карбоксилни групи. Такива съединения се наричат ​​още хидроксилни производни на карбоксилни киселини. Това вещество има други имена:

  • dioksiyantarnaya;
  • винена;
  • 2,3-дихидроксибутандионова киселина.

Химическата формула на винената киселина: C 4 H 6 O 6 .

Това съединение се характеризира със стереоизометрия, то може да съществува в 3 форми. Структурните формули на винените киселини са представени на фигурата по-долу.

Структурни формули на винените киселини

Най-стабилна е третата форма (мезовидна киселина). D- и L-киселините са оптически активни, но смес от тези изомери, взети в еквивалентни количества, е оптически неактивна. Тази киселина се нарича още r- или i-винена (рацемична, гроздова). По външен вид това вещество е безцветни кристали или бял прах.

Местоположение в природата

L-винената (RR-винена) и гроздова киселина се срещат в големи количества в гроздето, продуктите на неговата преработка, както и в киселите сокове от много плодове. За първи път това съединение е изолирано от зъбен камък - утайка, която попада в производството на вино. Това е смес от калиев тартарат и калций.

Месинова киселина не се среща в природата. Тя може да се получи само по изкуствен начин - чрез кипене в сода от алкални основи на D- и L-изомерите, както и чрез окисляване на малеинова киселина или фенол.

Физически характеристики

Винена киселина - външен вид

Основните физични свойства на винената киселина са:

  • Молекулно тегло - 150 a. m.
  • Точка на топене: o D- или L-изомер - 170 ° С; o гроздова киселина - 260 ° С; о мезовидна киселина - 140 ° С.
  • Плътност - 1.66-1.76 g / cm3.
  • Разтворимост - 135 g безводна субстанция на 100 g вода (при температура 20 ° С).
  • Топлина на горене - 1096,7 kJ / (g) mol).
  • Специфичният топлинен капацитет е 1,26 kJ / (mol ° С).
  • Моларният топлинен капацитет е 0.189 kJ / (mol ° С).

Киселината е силно разтворима във вода, докато има абсорбция на топлина и намаляване на температурата на разтвора.

Кристализацията от водни разтвори се осъществява в хидратна форма (2С4Н6Об) H20. Кристалите имат формата на ромбични призми. За мезовидна киселина те са призматични или люспести. При нагряване над 73 ° С, безводната форма кристализира от алкохол.

Химични свойства

Винената киселина, както и другите хидрокси киселини, притежава всички свойства на алкохолите и киселините. Функционалните групи - СООН и -ОН могат да взаимодействат с други съединения самостоятелно или взаимно да влияят взаимно, което определя химическите характеристики на това вещество:

  • Електролитна дисоциация. Винената киселина е по-силен електролит от родителските карбоксилни киселини. D- или L-изомерите имат най-висока степен на дисоциация, мезовиевата киселина е най-ниска.
  • Образуване на кисели и средни соли (тартарати). Най-честите от тях са: тартарат и калиев тартарат, калциев тартарат.
  • Образуване с метали на хелатни комплекси с различна структура. Съставът на тези съединения зависи от киселинността на средата.
  • Образуването на естери чрез заместване на -ОН в карбоксилната група.
Соли на винена киселина

Когато L-винената киселина се нагрява до 165 ° C, в продукта преобладават мезови и гроздови киселини в диапазона 165-175 ° C - гроздова киселина и повече от 175 ° C - метавинова киселина, която е жълтеникаво смолисто вещество.

При нагряване до 130 ° С, гроздова киселина в смес със солна киселина частично се превръща в мезовидна киселина.

Свойства на соли

Винена киселина - зъбен камък

Сред характеристиките на солите на винената киселина са следните:

  • Киселинната калиева сол KHC4H4O6 (калиев хидротартрат, зъбен камък): o слабо разтворим във вода и алкохол; o утаява при продължителна експозиция; о има формата на безцветни малки кристали, чиято форма може да бъде ромбична, квадратна, шестоъгълна или правоъгълна; o относителна плътност - 1,973.
  • Калциева винена киселина CaC4H4O6: o външен вид - ромбични кристали; o слабо разтворим във вода.
  • Средната калиева сол K 2 C 4 H 4 H 0,5 H 2 O, кисела калциева сол CaH 2 (C 4 H 4 O 6 ) 2 - добра разтворимост във вода.

синтез

Винена киселина - производство

Има два вида суровини за производството на винена киселина:

  • Винена вар (продукт от преработката на джибри, седиментни дрожди, отпадъци от производството на алкохол от винени материали);
  • калиев хидротартрат (образуван при младо вино по време на неговото охлаждане, както и по време на концентрацията на гроздов сок).

Натрупването на винена киселина в гроздето зависи от неговото разнообразие и климатичните условия, в които е отглеждано (в студени години тя се формира по-малко).

Първоначално винената вар се почиства от примесите чрез промиване с вода, филтриране, центрофугиране. Калиев хидрат се смила в топкови мелници или трошачки до размер на частиците 0,1-0,3 mm и след това се преработва в вар при обменна реакция на утаяване с използване на хлорид и калциев карбонат.

Получаването на винена киселина се извършва в реактори. Първо, водата се излива в нея след измиване на гипсовата тиня, след което зъбен камък се натоварва със скорост 80-90 кг / м 3 . Тази маса се загрява до 70-80 ° С. Към нея се добавят калциев хлорид и вар с мляко. Разлагането на зъбен камък продължава 3-3,5 часа, след което суспензията се филтрира и промива.

От тартратна лаймова киселина се отделя разлагането на H2S04 в реактора на киселинно-устойчива стомана. Масата се загрява до 85-90 ° С. Излишната киселина в края на процеса се неутрализира с тебешир. Киселинността на разтвора не трябва да надвишава 1,5. След това разтворът на винената киселина се изпарява и кристализира. Разтворените гипсови утайки.

Области на приложение

Прилагане на винена киселина

Използването на винена киселина е свързано главно с хранителната промишленост. Употребата му допринася за повишаване на апетита, повишена секреторна функция на стомаха и панкреаса и подобрява храносмилателния процес. Преди това винената киселина беше широко използвана като подкисляващо средство, но сега е заместена с лимонена киселина (включително при винопроизводството при преработката на много зряло грозде).

Диацетил ацетат се използва за подобряване на качеството на хляба. Благодарение на неговата употреба, се увеличава порьозността и обема на трохите, както и периодът на съхранение.

Основните области на приложение на винената киселина се дължат на неговите физико-химични свойства:

  • регулатор на киселинността и киселинността;
  • антиоксидант;
  • консервант;
  • катализатор за разреждане с вода в органичния синтез и аналитична химия.

В хранителната промишленост веществото се използва като добавка E334 в такива храни като:

  • сладкиши, бисквити;
  • Консервирани зеленчуци и плодове;
  • Жели и конфитюри;
  • нискоалкохолни напитки, лимонада.

Methavic киселина се използва като стабилизатор, добавка за предотвратяване на мътността на вино, шампанско и зъбен камък.

Производство и винопроизводство

Вкусът на виното зависи от съдържанието на винена киселина. Когато е твърде малък, се оказва, че е безвкусен. Това често се наблюдава при грозде, отглеждано в топъл климат. С висока концентрация на веществото, напитката получава твърде остър вкус.

Към пивната мъст се добавя винена киселина, ако нейното ниво е по-ниско от 0.65% за червените вина и 0.7-0.8% за белите вина. Коригирането се извършва преди ферментацията. Първоначално се прави на прототип, след което веществото се добавя към пивната мъст на малки порции. Ако винената киселина е в излишък, проведете студена стабилизация. В противен случай кристалите се утаяват в бутилки от търговско вино.

При производството на бира се използва киселина за изпиране на култивирани дрожди от дивата природа. Последното заразяване на бирата е причина за замъгляването и брака. Прибавянето дори на малко количество винена киселина (0.5-1.0%) неутрализира тези микроорганизми.