Химични свойства на алкадиените - ненаситени въглеводороди

Отличителна черта на всички ненаситени въглеводороди е присъствието в техните молекули на pi-връзки, наричани още двойни връзки. Алкадиените са отворени неразклонени или разклонени въглеродни вериги и имат две двойни връзки. В нашата статия ще изследваме структурата на молекулите, както и основната химични свойства на алканите, алкени, алкадиенов.

Структурата на молекулата и общата формула

Молекулните формули на диенови въглеводороди се подчиняват на общата формула: _{CnH2n -2} . Ацетиленовите въглеводороди имат една и съща формула, така че те са изомери на ненаситени въглеводороди с две pi връзки. В структурата на алкадиеновите молекули се разграничават вещества, в които двойните връзки се разделят с прости сигма връзки. Този тип съединение се нарича конюгат. Най-известният от тях е бутадиен. Известни са също съединения, в които две двойни връзки принадлежат към един и същ въглероден атом.

номенклатура

Химичните свойства на алкадиените се влияят от структурата на техните молекули, т.е. пространственото подреждане на атомите един спрямо друг. Номенклатурата на този клас въглеводороди се формира от наименованията на алканите, наставка - а, в която се променят до –диени, например, пентан - пентадиен, бутан - бутадиен. Изомеризмът на съединенията зависи от два фактора: местоположението на ненаситените връзки и броя на въглеродните атоми, които образуват скелета на молекулата.

Химични свойства на конюгирани алкадиени

Наличието на две pi-връзки, разделени от проста връзка, осигурява ненаситени въглеводороди с възможност да прикрепят атоми на други химични елементи, като халогени или водород. В повечето реакции добавянето се извършва при екстремните въглеродни атоми. Бромирането на бутадиен може да бъде представено чрез два последователни процеса. Първо, към алкадиена се прикрепя една бромна частица и се образува вещество - алкеново производно, наречено дибромобутен. Друга бромова молекула се добавя към останалата пи връзка в точката на разрушаването му, подложена на прекомерно количество от мол халоген, и в резултат се получава 1,2,3,4-тетрабромбутаново производно. Химичните свойства могат да се разграничат от способността на реакциите на прибавяне. алкани, алкени, алкадиени, алкини.

Наситени въглеводороди поради липсата на двойни връзки в техните молекули, те не могат да добавят атоми на други елементи. Те се характеризират със заместването на водородните атоми с частици, например хлор, бром или йод. Най-голямото практическо значение сред всички представители на диеновите съединения е бутадиен, използван в химията на органичния синтез като суровина за производството на каучуци.

Производство на бутадиен

Най-известният метод за извличане на веществото е методът на S. V. Lebedev, в който над катализатора преминава парен етанол. Уравнението на реакцията ще бъде както следва:

2С3Н5ОН → Н2С = СН-НС = СН2 + 2Н2О + Н2

Въпреки това, в момента в промишлеността, основната част от бутадиена се получава чрез реакция на дехидратация на бутан, който е част от свързаните газове и отпадъчни газове от нефтопреработвателната промишленост за химическо производство. Друг важен диенов въглеводород, изопрен, може да бъде добит от дехидрогениране с 2-метилбутан (изопентан). Изопреновият каучук се различава от дивинил с по-висока степен на износоустойчивост и устойчивост на кисела среда. Химичните свойства на алкадиените, по-специално, реакции на полимеризация позволяват да ги използвате за производство на синтетични гуми с различни свойства.

Полимеризация и кополимеризация

Изопренът, и бутадиенът могат да бъдат превърнати в полимери - органични съединения с високо молекулно тегло. Те също така са способни да кополимеризират, т.е. образуват полимери заедно с други въглеводороди с двойни връзки в молекулите. Условията за появата на такива реакции са доста сложни и разнообразни: високо налягане, катализатори, нагряване на реакционната смес. Все пак, определящият фактор на реакциите на полимеризация е пространствената структура на мономерната молекула.

Химичните свойства на алкадиените, алкените и алкините са сходни помежду си, не само с тяхната способност да добавят реакции, но и към процесите на полимеризация. Продукти, получени от такива реакции - полиетилен, полипропилен, стирен, изопрен и бутадиенови каучуци - намира широко приложение в промишлеността, живота, строителството и селското стопанство.

Свойства на гумите

Синтетични продукти за полимеризация на 2-метилбутадиен и бутадиен-каучуци, както и на материала, получен чрез вулканизация (каучук) - имат редица уникални характеристики. Те са изключително устойчиви на абразия и разкъсване, не се разтварят в агресивни химически среди, устойчиви на промени в температурата на околната среда и прекомерна влажност. Те са намерили приложение в автомобилната и строителната техника, в производството на самолети, в производството на продукти от леката промишленост. Първият каучук е синтезиран през 1932 г. от съветския химик С. Лебедев, но е по-малко издръжлив от естествения материал, получен от сока от тропическо растение, hevea. Химичните свойства на алкадиените, по-специално изопентан, дават възможност да се синтезира изопренов каучук чрез полимеризационна реакция, при която мономерните звена са строго ориентирани в пространството. Той получи името на полимерната стереорегуларна структура. В бъдеще, при производството на полимери от дивинил и стирен, се синтезира друг каучук, използвайки свободен радикален механизъм с пространствена уредба на молекулите - стирен-бутадиен, който има повишена якост и износоустойчивост.

В нашата статия разгледахме подготовката и химичните свойства на алкадиените и открихме областите на приложение на тези съединения в промишлеността и бита.