Хидратация на алкените: реакция и уравнения

Открийте каква е реакцията на хидратация на алкена. За да направим това, даваме кратко описание на този клас въглеводороди.

Обща формула

Алкените са ненаситени органични съединения с обща формула spN2n, в молекулите на които има една двойна връзка, а също и единични (прости) връзки. Въглеродните атоми в него са в sp2 хибридно състояние. Представители на този клас се наричат ​​етилен, тъй като предшественикът на тази серия е етилен.

Характеристики на номенклатурата

За да се разбере механизмът на хидратация на алкена, е необходимо да се разграничат характеристиките на тяхното име. Според систематичната номенклатура, при съставянето на името на алкен се използва определен алгоритъм на действия.

Първо трябва да определите най-дългата въглеродна верига, включително двойна връзка. Цифрите показват местоположението на въглеводородните радикали, като се започне с най-малкото в руската азбука.

Ако в молекулата има няколко идентични радикали, към името се добавят ди-, три-, тетра-задаващи префикси.

Само след това се нарича веригата от въглеродни атоми, добавяйки накрая суфикса -ен. За да се изясни местоположението на ненаситената (двойна) молекула, тя се обозначава с число. Например, 2-метилпентен-2.

Хибридизация в алкени

Да се ​​справи със следната задача: „Да се ​​установи молекулната формула на алкена, чиято хидратация е получила вторичен алкохол“, е необходимо да се открият структурните характеристики на представителите на този клас въглеводороди. Наличието на двойна връзка обяснява способността на ShNu да влезе в реакцията на добавяне. Ъгълът между двойните връзки е 120 градуса. За ненаситената връзка не се наблюдава ротация, следователно, за представителите на този клас е характерна изомеризма. Това е двойната връзка, която действа като главното място на реакцията в молекулите на алкените.

Физични свойства

Те са подобни на наситените въглеводороди. Най-ниските представители на този клас органични въглеводороди са газообразни вещества при нормални условия. Освен това, има постепенно преминаване към течности, а за алкени, молекулите на които съдържат повече от седемнадесет въглеродни атома, се характеризират с твърдо състояние. Всички съединения от този клас имат слаба разтворимост във вода, докато те са напълно разтворими в полярни органични разтворители.

Особености на изомеризма

Наличието на етиленови съединения в молекулите обяснява разнообразието на техните структурни формули. В допълнение към изомеризацията на въглеродния скелет, характерен за представители на всички класове органични съединения, те имат междукласови изомери. Те са циклопарафини. Например, за пропен, междукласовият изомер е циклопропан.

Наличието на двойна връзка в този клас молекули обяснява възможността за геометрично цис и транс изомеризъм. Такива структури са възможни само в симетрични ненаситени въглеводороди, които имат двойна връзка в състава си.

Наличието на този вариант на изомерия се определя от невъзможността на свободното въртене на въглеродните атоми чрез двойна връзка.

Спецификата на химичните свойства

Механизмът на хидратация на алкена има определени характеристики. Тази реакция се отнася до електрофилно прибавяне.

Как протича реакцията на хидратация на алкена? За да отговорим на този въпрос, помислете за правилото на Марковников. Неговата същност е в това, че хидратацията на алкените с асиметрична структура се извършва по определен начин. Водородният атом ще се присъедини към въглерода, който е по-хидрогениран. Хидроксилната група е прикрепена към въглероден атом, който е по-малък от N. Хидратирането на алкените води до образуването на вторични монохидратни алкохоли.

За да протече реакцията изцяло, като катализатори се използват минерални киселини. Те гарантират влагането в реакционната смес на необходимото количество водородни катиони.

Чрез хидратиране на алкени не могат да се получат първични монохидратни алкохоли, тъй като правилото на Марковников не се наблюдава. Тази характеристика се използва в органичния синтез на вторични алкохоли. Всяко хидратиране на алкени се извършва без използване на сурови условия, така че процесът е намерил своята практическа употреба.

Ако етилен се приема като първоначален представител на класа SpN2p, правилото на Марковников не работи. Какви алкохоли не могат да се получат чрез хидратиране на алкени? В резултат на такъв химически процес не е възможно да се получат първични алкохоли от асиметрични алкени. Как се хидратират алкените? Получаване на алкохоли вторичен тип се извършва по този начин. Ако като въглеводород е избран представител на ацетиленовите серии (алкини), хидратацията води до производството на кетони и алдехиди.

Според правилото на Марковников алкените са хидратирани. Реакцията има електрофилен механизъм на добавяне, чиято същност е добре проучена.

Дайте някои конкретни примери за такива трансформации. Какво причинява хидратацията на алкените? Примерите, предлагани в училищния химичен курс, показват, че пропанол-2 може да бъде получен от пропен чрез взаимодействие с вода, а бутанол-2 се получава от бутен-1.

В промишлени обеми се използва хидратация на алкени. Алкохолите от вторичния състав се получават по този начин.

халогениране

Качествена реакция двойната връзка се разглежда като взаимодействие на ненаситени въглеводороди с халогенни молекули. Вече анализирахме как се осъществява хидратирането на алкените. Механизмът на халогениране е подобен.

Халогенните молекули имат ковалентна неполярна химична връзка. С проявлението на времеви флуктуации във всяка молекула настъпва електрофилност. В резултат на това вероятността от поява на добавка, придружена от разрушаването на двойна връзка в молекулите на ненаситените въглеводороди, се увеличава. След завършване на процеса, реакционният продукт е дихалогено-алканово производно. Бромирането се счита за качествена реакция към ненаситените въглеводороди, тъй като кафявият цвят на халогена постепенно избледнява.

Gidrogalogenirovanie

Вече проучихме формулата за хидратация на алкените. Реакциите на взаимодействие с бромоводород имат подобен вариант. Следователно, в това неорганично съединение ковалентната полярна химична връзка, следователно, електронната плътност се измества към по-електроотрицателен бромен атом. Водородът придобива частичен положителен заряд, като дарява електрона на халоген, атакува алкеновата молекула.

Ако ненаситеният въглеводород има асиметрична структура, се образуват два продукта, когато той взаимодейства с водороден халогенид. По този начин, 1-бромопроан и 2-бромопропан се получават от пропен по време на хидрохалогениране.

За предварителна оценка на възможностите за взаимодействие се взема предвид електронегативността на избираем заместител.

окисляване

Двойната връзка, присъща на ненаситените въглеводородни молекули, е изложена на силни окислителни агенти. Те също имат електрофилен характер, се използват в химическата промишленост. От особен интерес е окислението на алкени с воден (или слабо алкален) разтвор. калиев перманганат. Нарича се реакция на хидроксилиране, в резултат на получаването на дихидридни алкохоли.

Например, етилен диол-1,2 (етилен гликол) се получава чрез окисляване на етиленови молекули с воден разтвор на калиев перманганат. Това взаимодействие се счита за качествена реакция към двойната връзка, тъй като по време на взаимодействието се наблюдава обезцветяване на разтвора на калиев перманганат.

В кисела среда (при сурови условия) сред реакционните продукти може да се отбележи алдехид.

При взаимодействие с атмосферен кислород се наблюдава окисляване на съответния алкен до въглероден диоксид и водна пара. Процесът е съпроводен с отделяне на топлинна енергия, така че в индустрията се използва за генериране на топлина.

Наличието на двойна връзка в молекулата на алкена показва възможността за реакции на хидрогениране в този клас. Взаимодействието на SpN2p с водородни молекули става при термична употреба като катализатори на платина, никел.

Много представители на класа алкени са предразположени към озониране. При ниски температури представители на този клас реагират с озон. Процесът е съпроводен от счупване на двойната връзка, образуването на циклични пероксидни съединения, наречени озониди. О-О връзките присъстват в техните молекули, следователно веществата са експлозивни вещества. Озонидите не се синтезират в чиста форма, те се разлагат с помощта на процеса на хидролиза, след което се редуцират с помощта на цинк. Продуктите от тази реакция са карбонилни съединения, изолирани и идентифицирани от изследователи.

полимеризация

Тази реакция включва последователно интегриране на няколко алкенови молекули (мономери) в голяма макромолекула (полимер). От изходния етен се получава полиетилен с промишлена употреба. Полимерът е вещество, което има високо молекулно тегло.

Вътре в макромолекулата е определен брой повтарящи се фрагменти, наречени структурни единици. За полимеризацията на етилена групата -СН2-СН2- се счита за структурна единица. Степента на полимеризация показва броя единици, повтарящи се в полимерната структура.

Степента на полимеризация определя свойствата на полимерните съединения. Например, полиетилен с къса верига е течност, която има смазващи свойства. За макромолекули с дълги вериги, твърдото състояние е специфично. Гъвкавост и пластичност на материала, използван при производството на тръби, бутилки, филми. Полиетиленът, в който степента на полимеризация е от пет до шест хиляди, има висока якост и следователно се използва при производството на устойчиви нишки, твърди тръби, отливки.

Сред продуктите, получени чрез полимеризация на алкени, които имат практическа стойност, се избира поливинилхлорид. Това съединение се получава чрез полимеризация на винилхлорид. Полученият продукт има ценни експлоатационни характеристики. Характеризира се с повишена устойчивост на агресивни химикали, негорими, лесни за боядисване. Какво може да бъде направено от поливинилхлорид? Куфарчета, дъждобрани, мушама, изкуствена кожа, кабели, изолация на електрически проводници.

Тефлонът е продукт на полимеризация на тетрафлуоретилен. Това органично инертно съединение е устойчиво на внезапни температурни промени.

Полистиренът е еластично прозрачно вещество, образувано от полимеризацията на оригиналния стирен. Той е незаменим в производството на диелектрици в радиото и електротехниката. В допълнение, полистирол в големи количества се използва за производството на устойчиви на киселини тръби, играчки, гребени, порести пластмаси.

Характеристики на получаване на алкени

Представители от този клас са търсени в съвременната химическа промишленост, затова са разработени различни методи за тяхната индустриална и лабораторна подготовка. В природата етиленът и неговите хомолози не съществуват.

Много лабораторни възможности за получаване на представители на този клас въглеводороди са свързани с обратни реакции на прибавяне, наречени елиминиране (елиминиране). Например, при дехидрирането на парафини (наситени въглеводороди) се получават съответните алкени.

При взаимодействието на халогенни производни на алкани с метален магнезий е възможно също да се получат съединения с обща формула SpH2n. Премахването се извършва по правилото на Зайцев, противоположното правило на Марковников.

В промишлени обеми ненаситените въглеводороди от етиленовата серия се получават чрез крекинг на петрол. Газовият крекинг и пиролизата на нефт и газ съдържат от десет до двадесет процента ненаситени въглеводороди. В сместа от реакционните продукти са парафини и алкени, които са разделени една от друга чрез фракционна дестилация.

Някои приложения

Алкените са важни клас органични съединения. Възможността за тяхното използване се дължи на отличната реактивност, лекотата на производство, разумната цена. Сред многото промишлени сектори, които използват алкени, изберете полимерната индустрия. Огромно количество етилен, пропилен, техните производни отиват за производството на полимерни съединения.

Ето защо въпросите, свързани с търсенето на нови начини за производство на алкенови въглеводороди, са толкова важни.

Поливинилхлоридът се счита за един от най-важните продукти за употреба, извлечени от алкени. Характеризира се с химична и термична стабилност, ниска запалимост. Тъй като това вещество не е разтворимо в минерали, а е разтворимо в органични разтворители, то може да се използва в различни промишлени сектори.

Молекулното му тегло е няколкостотин хиляди. С повишаване на температурата, веществото може да се разложи, последвано от освобождаване на хлороводород.

Особен интерес представляват неговите диелектрични свойства, използвани в съвременната електротехника. Сред отраслите, в които се използва поливинилхлорид, можем да посочим производството на изкуствена кожа. Полученият материал в изпълнение по никакъв начин не е по-малък от естествения материал, докато той има много по-ниска цена. Дрехите, изработени от този материал, стават все по-популярни сред модните дизайнери, които създават ярки и колоритни колекции от младежки дрехи, направени от поливинилхлорид в различни цветове.

В големи количества поливинилхлоридът се използва като уплътнител в хладилниците. Поради своята еластичност, гъвкавост, това химично съединение се изисква при производството на филми и модерни опънати тавани. Миещите се тапети са допълнително покрити с тънък PVC филм. Това им позволява да добавят механична якост. Такива довършителни материали ще бъдат идеалният вариант за обновяване в офис пространство.

В допълнение, хидратирането на алкени води до образуването на първични и вторични еднооксидни алкохоли, които са отлични органични разтворители.