Лейди Дей е родена във Филаделфия на 7 април 1915 година. Истинското име е Елинор Фаган. Младите родители никога не са имали сериозни или дългосрочни отношения. Ето защо 16-годишният Кларънс, който се занимава с музика, напуска семейството. И дъщерята остава в грижата на една 18-годишна майка.
Самотна майка с дъщеря си се премества в Балтимор, където прекарва известно време. Животът в гетото не може да се хареса - глад и опустошение. На всичко отгоре 11-годишният Били Холидей е изнасилван в портал. Три години по-късно семейството в търсене на по-добър живот стига до Ню Йорк. Майката не мислеше за нищо по-добро от това да се занимава със семейната си работа с дъщеря си - проституция. Скоро те са арестувани.
Момичето трябваше да изкарва прехраната си, така че не е завършила гимназия, но изобщо не е трябвало да мисли за музикално образование. Въпреки това, тя успешно изнесе представления в институции, където те незаконно търгуват с алкохол. Там тя привлече вниманието на Джон Хамънд - музикален продуцент в жанра джаз. Той помогна на Били Холидей да запише първите си песни.
През 1933 г. солистът е приет в джаз групата, за да разнообрази вече качествено изпълнените музикални части на тромбониста и другите солисти. Заедно с новия екип Били Холидей има две песни.
На 19-годишна възраст, тя се опитва да свири в клуба Харлем с пианист на име Хендерсън. Повечето зрители не харесаха начина, по който пее, наричали я нейния стил на пеене мързелив, че им се струва, че певицата не се вписва в театралната посока. Въпреки това, след като се представи като част от друг екип, той стана популярен и започна да се нарича Били.
По-нататък, през 1935 г., Холидей отново се опитва да запише няколко песни. По това време тя работи с екипа на Теди Уилсън. При съвместни задръствания тя усещаше, че потенциалът й се разкрива. Резултатът от това сътрудничество бяха четири песни, които бяха изпълнени докрай с емоции. Това беше отбелязано както от слушателите, така и от критиците, макар че последният също отбеляза, че композициите са доста посредствени.
След 2 години, Holiday успя да работи с известния оркестър COUNT BASIE. Тя завъртя връзката с един от участниците, така че тя беше изключена от екипа.
На турне с оркестъра, Арти Шу почувства в собствената си кожа какво означава да си черно. Тя почувства поток от расистки изявления към нея, затова тя напуска оркестъра. След този празник хитове в соло проекти.
Пикът в броя на най-добрите ваканционни песни може да се разглежда от 20 до 27 години. Песни, записани през тези години, се считат за най-добрите джаз композиции за цялото съществуване на жанра.
На възраст от 25 години, наркотиците се появяват в биографията на Били Холидей заедно с добри доходи. Такъв лош навик силно се намесваше в нормалния живот. Албумите на Били Холидей се продават успешно, тя успя да спечели около 1 хил. Долара за седмица. Година по-късно тя се омъжва за Джими Монро. Но дори влиянието на съпруга не можеше да защити Били от опиум и хероин. По това време, певицата Esquire е призната за най-добрата в бизнеса. Музикалността й бе призната от критиците за феноменална.
Комуникацията с наркотици не можеше да мине без следа. През 1947 г. Holiday Manager е загрижен за пристрастяването си и докладва за наркотиците в полицейското управление. Реакцията беше мигновена - певицата беше претърсена и намерена в нейните незаконни вещества. Тя е арестувана и осъдена на задържане в Западна Вирджиния. Две години по-късно, след изтърпяване на наказанието си, Холидей отново беше хванат от наркотици, но случаят не дойде в съда.
Година по-късно певицата поставя рекорд. Беше забранено да посещава места за зърнени храни, където алкохолът е бил незаконно продаван, включително клубове.
След 8 години, през 1958 г., тялото й вече не можеше да устои на наркозависимия начин на живот и Били Холидей бе хоспитализирана. Сърцето и бъбреците на певеца бяха в ужасно състояние. Въпреки това, пристрастяването я принуждава да намери наркотици дори в болницата. Скоро се открива и певицата вече не остава без надзор. За съжаление беше твърде късно да се направи нещо. 17 юли 1959 г. Празникът умира. По времето на смъртта великият певец, който е написал името си в историята на джаза, е на 44 години.
След смъртта на Ваканцията, тя била посмъртно наградена с Грами за житейски постижения. В памет на певицата е издадена много книги и филми, базирани на нейната биография. U2 също така посвети песента Angel of Harlem.
Безспорната легенда за джаз музиката записа и пусна 13 албума от 38 сингъла, както и песни от Били Холидей, включени в 48 музикални компилации.
Една от най-добрите й песни са:
На 20-годишна възраст, Ваканция дебютира като актриса в доста успешния филм "Симфония в черно".