Алкини: получаване и кандидатстване

Оцетна киселина, синтетичен каучук, поливинилхлоридни смоли ... Какво общо може да има между тези съединения? Оказва се, че всички те са произведени от един и същ въглеводород - ацетилен, който принадлежи към класа на алкините. Свойствата и производството на вещества с тройна връзка в молекулата, ние разглеждаме в нашата статия.

Етинова молекулна структура

Молекулната формула на C ₂ H ₂ принадлежи на въглеводород, който по свои свойства е още по-ненаситено съединение от етилена. Въглеродните атоми в ацетиленовата молекула са свързани помежду си с една проста и две pi връзки. В космоса те се намират по различен начин. Ненаситените връзки са взаимно перпендикулярни един на друг и сигма връзката е директно в равнината на молекулата. Тази структура на етина, най-простият представител на ненаситените съединения, определя химичните свойства и производството на алкини.

Хомоложна серия и физически характеристики

Общата формула за класа на съединенията, които изучаваме, е CH. Той е подобен на формулата на диенови въглеводороди, които са изомери за алкини. Имената на съединенията се образуват от съответните парафини чрез заместване на наставката -ан с частицата -in. Например, бутан - бутин. Първите представители на алкините са газове. С увеличаване на молекулното тегло, точката на кипене на въглеводородите се увеличава. Така в ацетилена тя е -83.8 °, докато в бутина тя е + 8.5 °. Ацетиленът, като най-простият алкин, е без мирис, по-лек от въздуха и слабо разтворим във вода.

Експлозивни смеси на газ с въздух. Ако концентрацията на етина е от 2,7% до 80%, те могат да се запалят от искра. Алкините лесно горят във въздуха (продуктите от тежкото им окисляване са въглероден диоксид и вода), процесът е съпроводен с освобождаване на големи количества енергия. Съединенията са слабо разтворими във вода, но при прилагане на ниско налягане до 15 атм, те могат да бъдат разтворени в ацетон. Тъй като ацетиленът експлодира поради ударни и механични вибрации, той се съхранява и транспортира в цилиндри, съдържащи порести стени, импрегнирани с ацетонов разтвор, за да се спазят правилата за безопасност. В атмосфера с недостиг на кислород, веществата се изгарят с замърсяващ пламък, което се дължи на въглеродни частици, които се превръщат в сажди.

Свързващи реакции

Една от характерните черти на алкините е способността за привличане на атоми от различни елементи към себе си. Например, хидрогенирането - насищането на съединение с водородни частици става при условия на повишена температура и присъствие на никелов катализатор. Продуктите на реакцията ще бъдат различни олефини и с излишък от концентрацията на водород-алкани. Например, крайният продукт на хидрогенирането на ацетилен е етан:

C2H2 + 2H2 = C2H6

Халогените и водородните халогени се свързват още по-бързо с ацетилена. Процесът протича в два етапа. Една такава реакция е взаимодействие с бромна вода използвани в аналитичната химия за разпознаване на ненаситени въглеводороди. В резултат на това кафявият цвят на бромния разтвор изчезва. Реакциите за получаване на алкини от съответните алкани или олефини всъщност са противоположни на процеса на добавяне. Така, производството на етин от етилен може да бъде изразено чрез следното уравнение:

С2Н4 = С2Н2 + Н2

Алкините също се окисляват поради излагане на разтвор на калиев перманганат с пурпурен цвят. Под въздействието на ненаситени връзки на ненаситени въглеводороди, той става безцветен. В реакционните продукти могат да се открият двуатомни граници алкохол - етилен гликол.

Принцип на Марковников

Добавянето на водородни халогениди по принципа на Марковников в алкини, производството на халогенсъдържащи въглеводороди, намира широко приложение в химията на органичния синтез за извличане на различни видове полимерни вещества - смоли.

Нека разгледаме механизма на добавяне на примера на реакцията на ацетиленови хомолози с хлороводород, което води до образуването на винилхлорид или винилхлорид. Реакцията е от голямо индустриално значение, тъй като полученият продукт служи като изходна суровина за производството на полимери - синтетични смоли:

С2Н2 + НС1 = С2Н3С1-винилхлорид

Например, добавянето на бромоводород към пропин отчита принципа, открит от руския химик Н. Марковников. Неговата същност е в това, че водородният атом, който е част от молекулата на НВг, е прикрепен към по-хидрогенирана въглеродна частица при тройната връзка, а халогенът към въглеродния атом е наситен с водород.

Производство на Алкин

Тъй като ацетиленът е въглеводород с най-голямо практическо значение, помислете как се произвежда в лаборатория и в химически предприятия. Карбидният метод е не само най-старият, но и доста обичаен метод за получаване на ацетиленов газ. Неговият основен недостатък е високата цена на продукта поради високата консумация на енергия. Хидратацията на калциев карбид е екзотермичен процес, водещ до образуването на етин:

CaC2 + 2H2O = C2H2 + Ca (OH) ₂ + Q

Модерни и по-икономични са методите за получаване на алкини от парафини, които са част от природни и свързани с него нефтени газове, съдържащи метан. Опростен, този процес може да бъде записан като:

2СН4 = С2Н2 + ЗН2

При загряване метанът се разлага в смес от различни вещества: не само въглерод и водород, но и ацетилен. За да се предотврати разделянето на молекулите на етина на прости вещества, съединението бързо се отстранява от обхвата на реакцията. Има и друг процес за производство на алкини - тяхното отделяне от компонентите на пиролизата на петрола.

Стойност на алкините

Най-простият представител на съединенията с тройна връзка в молекулата е ацетилен. В смес с кислород, тя все още се използва за рязане и заваряване на метали по автогенен начин, като температурата на пламъка достига 3150 ° С. Етин е и основната суровина за приготвянето на важни органични разтворители - трихлоретан и тетрахлоретан. Поливинилхлоридът, синтезиран от винилхлорид, се използва за производство на пластмасови части с химическа инертност и механична якост. Полимерът се използва и за производството на изкуствена кожа и кърпа. Етин е суровината за синтеза на оцетна киселина - най-важната голяма тонажна органична материя.

В нашата статия разгледахме основните промишлени методи за приготвяне и използване на алкини, както и изследвахме структурните особености на ненаситените въглеводороди в ацетиленовите серии.