Каква формула има ябълчената киселина и как я получавате?
Второто име на ябълчната киселина е хидроксинтарична. Той е член на класа на хидроксидикарбоксилната киселина. За първи път съединението е получено от Карл Шеле (шведски химик) от незрели ябълки (което определя името му) през 1785 г. Също така в природата се среща в грозде, берберис, пепел, малина и др. Под формата на соли, наречени малати, веществото се съдържа в тютюна. Максималното съдържание на хидроксициклена киселина заедно с лимонена киселина в незрели зелени ябълки достига 1,2%.
Ябълчена киселина: Формула
Това химично съединение има следната формула:
НОС-СН2-СН (ОН) -СООН или C4H3O2 (OH) 3
При нормални условия ябълчната киселина е безцветен кристален прах, който се разтваря добре в алкохол (в 100 ml - 35.9 g) и във вода (в 100 ml - 144 g). Молекулно тегло съединения, равни на 134,1 g / mol.
Картината по-долу показва пространствената структура на молекулата ябълчена киселина. Въглеродните атоми са означени в черно, кислород в червено, водород в бяло.
Ябълчната киселина съществува под формата на рацемат (оптично неактивно съединение) и два стереоизомера. Последните са такива съединения в молекулите, между които има една и съща последователност от химически връзки, но има различия в тяхното разположение в пространството един спрямо друг. Подробно този въпрос се отнася до стереохимията. В ябълчната киселина има два стереоизомера, като техният пример е, че P. Walden е първият, който показва през 1896 г., че са възможни взаимни превръщания на енантиомери. Изследването на този феномен служи като основа за последващото създаване на теория за реакцията на така нареченото нуклеофилно заместване при въглеродния атом (наситен).
приемане
Веществото се получава по два начина: естествено и химично. Първата предлага извличане от плодове и плодове. Синтетичната ябълчена киселина се получава чрез няколко реакции:
1. Хидратиране на малеинова или фумарова киселина. Предпоставка е температура от 100-150 ° С. Уравнението на реакцията е както следва:
HOOCCH = CHCOOH + Н20 = NOEP-CH2-CH (OH) -COOH
2. Хидролиза на бромо- или хлоро-янтарна киселина. Ябълчната киселина се екстрахира с етер. Той използва растителен материал.
Ябълчена киселина. Реакции на взаимодействие
1. Окисляване на сярна концентрирана киселина (H2S04) с образуването на кумалинова киселина. Реакцията протича в два етапа:
HOOC-CH2-CH (OH) - COOH + H 2 SO 4 → HOOC-CH2-CHO + HCOOH
Резултатът е алдехиден малоносен и мравчена киселина. Последното съединение се разлага до образуване въглероден оксид и вода:
HCOOH → CO + H2O
Алдехидната малонова киселина веднага се трансформира в кумалинова киселина.
2. Взаимодействие с солна киселина :
НООС-СН2-СН (ОН) -СООН + НС1 → HOOC-CH2-CHCl-COOH
Полученото вещество се нарича 2-хлороантин.
3. Ябълчената киселина е податлива на окисление (по-специално, когато се използва KMnO4):
НООС-СН2-СН (ОН) -СООН + KMnO4 → HOOC-CH2-CO-COOH
Получената киселина се нарича 2-оксо-янтарна (окси-оцетна киселина).
4. Взаимодействие с ацетилхлорид за образуване на 2-ацетоксисукцинова киселина: t
HOOC-CH2-CH (OH) -COOH + CH3COCl → HOOC-CH2-CH (OCOCH3) -СООН
При постепенно нагряване, ябълчната киселина се разлага и образува серия от междинни продукти. При температура от 100 ° С възниква образуването на анхидриди (те са подобни на лактидите). С увеличаване до 140-150 ° С, те се превръщат в фумарова киселина. При бързо повишаване на температурата до 180 ° С се получава малеинов анхидрид.
Обобщавайки всички данни, можем да кажем, че химичните свойства на ябълчната киселина са същите като тези на други хидрокси киселини.
Биологична роля
Ябълчната киселина участва в цикъла на Кребс. Той представлява основният етап в дишането на всички клетки, които използват кислород и е междинна връзка между гликолизата и електрическата транспортна верига. Основната роля на цикъла на трикарбоксилната киселина (Krebs) е синтеза на редуцирани коензими FAD * H 2 и NAD * H. Впоследствие те се използват за производство на АТФ, АДФ и фосфат. Хидрокси-винената киселина се образува чрез хидратация с фумарид. Последващото му окисляване с NAD + завършва цикъла на Кребс. Катализиращият ензим е малат дехидрогеназа.
Сфери на употреба
Получената в търговската мрежа ябълчна киселина е доста широко използвана:
- В хранително-вкусовата промишленост е известно под код Е296. Субстанция, използвана като консервант. подобрител на вкуса и регулатор на киселинността. Основно приложение: газирани напитки, плодови сокове, сладкарски изделия, вино, консерви. Струва си да се подчертае, че в малки количества ябълчната киселина има положителен ефект върху организма.
- В козметологията. Киселиновата киселина притежава антиоксидантни, избелващи, ексфолиращи и хидратиращи свойства, което позволява да се използва като част от антицелулитни и избелващи агенти, пилинг. В допълнение, той се добавя към пасти за зъби и продукти за грижа за устната кухина.
- В фармакологията, ябълчната киселина (формулата, дадена по-горе) се използва в състава на отхрачващи и лаксативи.