Получаване на фенол. Структура, свойства и употреба на фенол

Фенолите са прости органична материя образуван на базата на бензен. При нормални условия те са твърди токсични вещества със специфичен мирис. В съвременната индустрия тези химични съединения играят важна роля. По отношение на употребата, фенолът и неговите производни са сред двадесетте най-търсени химически съединения в света. Широко се използват в химическата и леката промишленост, фармацевтиката и енергетиката. Ето защо производството на фенол в промишлен мащаб е една от основните задачи на химическата промишленост.

Фенолни обозначения

Първоначалното име на фенола е карболовата киселина. По-късно това съединение научи името "фенол". Формулата на това вещество е показана на фигурата:

Номерирането на фенолните атоми е от въглеродния атом, който е свързан с хидроксилната група на ОН. Последователността продължава по такъв начин, че другите заместени атоми получават най-малките числа. Фенолните производни съществуват под формата на три елемента, чиито характеристики се обясняват с разликата в техните структурни изомери. Различни орто-, мета-, паракризоли са само модификация на основната структура на съединението на бензеновия пръстен и хидроксилната група, чиято основна комбинация е фенол. Формулата на това вещество в химичния запис изглежда като C ₆ H ₅ OH.

Физични свойства на фенола

Визуално фенолът е твърд, безцветен кристал. На открито те окисляват, придавайки на веществото характерен розов оттенък. При нормални условия, фенолът е доста слабо разтворим във вода, но тъй като температурата се повишава до 70 ° C, тази цифра рязко нараства. В алкални разтвори, това вещество е разтворимо във всякакви количества и при всички температури. Тези свойства се запазват в други съединения, чийто основен компонент са феноли.

Химични свойства

Уникалните свойства на фенола се обясняват с неговата вътрешна структура. В молекулата на този химикал р-орбиталът на кислорода образува единична р-система с бензенов пръстен. Такова плътно взаимодействие увеличава електронната плътност на ароматния пръстен и понижава този индекс при кислородния атом. В този случай полярността на връзките на хидроксигрупата нараства значително и водородът в неговия състав лесно се заменя с всеки алкален метал. Така се образуват различни фенолати. Тези съединения не се разлагат с вода, като алкохолати, но техните разтвори са много подобни на соли на силни основи и слаби киселини, така че имат сравнително ясна алкална реакция. Фенолатите взаимодействат с различни киселини и фенолите се възстановяват в резултат на реакцията. Химичните свойства на това съединение му позволяват да взаимодейства с киселини, образувайки по този начин естери. Например взаимодействието на фенол и оцетна киселина води до образуването на винилов естер (фениацетат).

Реакцията на нитриране е широко известна, при която фенолът образува смес от пара- и ортонитрофеноли под влиянието на 20% азотна киселина. Ако действате върху концентриран фенол азотна киселина, Това произвежда 2,4,6-тринитрофенол, който понякога се нарича пикринова киселина.

Фенол в природата

Като самостоятелно вещество, фенолът в природата се съдържа в каменовъглен катран и в някои видове масло. Но за индустриални нужди, този брой не играе никаква роля. Следователно, получаването на фенол по изкуствен начин е станало приоритет за много поколения учени. За щастие този проблем беше решен и в крайна сметка беше получен изкуствен фенол.

Получаване на имоти

Използването на различни халогени позволява получаването на фенолати, от които се образува бензен по време на по-нататъшна обработка. Например, отопление натриев хидроксид и хлоробензол ви позволява да получите натриев фенолат, който при излагане на киселина се разлага на сол, вода и фенол. Формулата за тази реакция е дадена тук:

C6H5-CI + 2NaOH-> C6H5-ONa + NaCl + H20

Ароматни сулфонови киселини също са източник за производството на бензен. Химичната реакция се извършва при едновременно топене на алкални и сулфонови киселини. Както може да се види от реакцията, феноксидите първо се образуват. При обработка силни киселини те са редуцирани до многоатомни феноли.

Фенол в промишлеността

На теория, производството на фенол по най-простия и обещаващ начин изглежда така: като се използва катализатор, бензолът се окислява с кислород. Но досега катализаторът за тази реакция не е избран. Ето защо понастоящем в промишлеността се използват други методи.

Продължителният промишлен метод за производство на фенол се състои във взаимодействието на хлорбензола и 7% разтвор на натриев хидроксид. Получената смес се пропуска през 1.5-километрова система от тръби, нагрявани до температура от 300 ° С. Под въздействието на температурата и поддържано високо налягане, изходните материали реагират, в резултат на което получават 2,4-динитрофенол и други продукти.

Неотдавна е разработен промишлен метод за производство на фенолсъдържащи вещества по метода на кумола. Този процес се състои от два етапа. Първо се получава изопропил бензен (кумол) от бензол. За тази цел бензенът се алкилира с пропилей. Реакцията е както следва:

След това кумолът се окислява с кислород. При излизане от втората реакция се получават фенол и друг важен продукт, ацетон.

Производството на фенол в промишлен мащаб е възможно от толуен. За да се направи това, толуенът се окислява с кислород, съдържащ се във въздуха. Реакцията протича в присъствието на катализатор.

Примери на феноли

Най-близките хомолози на фенолите се наричат ​​крезоли.

Има три вида крезоли. Мета-крезол е течност при нормални условия, пара-крезол и орто-крезол са твърди вещества. Всички крезоли са слабо разтворими във вода и техните химически свойства са почти същите като фенола. В естествената си форма крезолите се съдържат в каменовъглен катран, в промишлеността се използват в производството на багрила и някои видове пластмаси.

Примери за двуатомни феноли са пара-, орто- и мета-хидробензени. Всички те са твърди вещества, лесно разтворими във вода.

Единственият представител на триатомен фенол е пирогалол (1,2,3-трихидроксибензен). Формулата му е представена по-долу.

Пирогалолът е доста силно редуциращо средство. Лесно се окислява, така че се използва за получаване на газове без кислород. Това вещество е добре известно на фотографите, то се използва като разработчик.