Физични свойства на алкени, приложение, методи на производство

Органични съединения pi-свързаните съединения са ненаситени въглеводороди. Те са производни на алкани, в чиито молекули се елиминират два водородни атома. Получените свободни валенции образуват нов тип връзка, която е разположена перпендикулярно на равнината на молекулата. Така се появява нова група съединения - алкени. Физическите свойства, производството и употребата на вещества от този клас в ежедневието и индустрията, които разглеждаме в тази статия.

Етиленови хомоложни серии

Общата формула на всички съединения, наречени алкени, отразяващи техния качествен и количествен състав, е C _n H _{2 n} . Наименованията на въглеводородите в системната номенклатура имат следния вид: в срока на съответния алкан суфиксът се променя от -ан до -ен, например: етан-етен, пропан-пропен и др. След това изучаваме процеса на образуване на двойна връзка и физичните свойства на алкените, както и тяхната зависимост от структурата на молекулата.

Как се образува двойна връзка

Електронната природа на pi връзката чрез примера на етилена може да бъде представена, както следва: въглеродните атоми в неговата молекула са под формата на sp2 хибридизация. В този случай се оформя сигма връзка. Още две хибридни орбитали - една по една от въглеродните атоми - образуват прости сигма връзки с водородни атоми. Двете оставащи свободни хибридни облаци от въглеродни атоми се припокриват над и под равнината на молекулата - образува се пи връзка. Именно този компонент определя физичните и химичните свойства на алкените, които ще бъдат разгледани по-късно.

Пространствена изомерия

Съединения, които имат същия количествен и качествен състав на молекулите, но различна пространствена структура, се наричат ​​изомери. Изомеризмът се среща в група вещества, наречени органични. Характеристиката на олефините е силно повлияна от явлението оптичен изомеризъм. Той се изразява в това, че хомолозите на етилена, които съдържат различни радикали или заместители при всеки от двата въглеродни атома в двойната връзка, могат да се появят под формата на два оптични изомера. Те се различават един от друг в положение на заместители в пространството спрямо равнината на двойната връзка. Физическите свойства на алкените в този случай също ще бъдат различни. Например, това се отнася за точката на кипене и точката на топене на веществата. Следователно, неразклонените олефини на въглеродния скелет имат по-високи точки на кипене, отколкото изомерните съединения. Също така, точките на кипене на цис-изомерите на алкените са по-високи от транс-изомерите. По отношение на температурите на топене, картината е обратна.

Сравнителни характеристики на физичните свойства на етилена и неговите хомолози

Първите три представители на олефините са газообразни съединения, след това, започвайки с пентен С5Н10 и до алкена с формула _C17H34 , са течности, последвани от твърди вещества. Наблюдава се следната тенденция сред хомолозите на етена: точките на кипене на съединенията намаляват. Например, за етилена този индикатор е -169,1 ° С, а за пропилен -187,6 ° С. Но точките на кипене нарастват с увеличаване на молекулната маса. Етиленът е равен на -103.7 ° С, а пропенът е -47.7 ° С. Обобщавайки горното, можем да заключим, че звучи кратко: физичните свойства на алкените зависят от тяхната молекулна маса. Със своето увеличение агрегатното състояние на съединенията се променя в посоката: газ - течност - твърдо вещество, а точката на топене намалява, а точките на кипене се увеличават.

Характерно за етена

Първият представител на хомоложните серии от алкени е етилен. Това е газ, който е слабо разтворим във вода, но се разтваря добре в органични разтворители и няма цвят. Молекулното тегло е 28, етен е малко по-лек от въздуха, има слаб сладник. Лесно реагира с халогени, водород и халогениди. Физическите свойства на алкените и парафините обаче са доста близки. Например, състоянието на агрегация, способността на метана и етилена до силно окисление и т.н. Как можем да разграничим алкени? Как да идентифицираме ненаситената природа на олефина? За това има качествени реакции на което живеем. Спомнете си каква характеристика в структурата на молекулата са алкени. Физическите и химичните свойства на тези вещества се определят от наличието на двойна връзка в техния състав. За да докаже своето присъствие, газообразният въглеводород преминава през пурпурен разтвор. калиев перманганат или бромна вода. Ако те са обезцветени, това означава, че съединението съдържа пи молекули в състава на молекулите. Етиленът реагира окисляващ и обезцветяващ разтвори на KMnO4 и Br2.

Механизъм на реакциите на прибавяне

Разкъсването на двойна връзка завършва с добавянето на атоми на други химически елементи към свободните въглеродни валенции. Например, чрез взаимодействие на етилен с водород, наречен хидрогениране, се получава етан. Необходим е катализатор, например прахообразен никел, паладий или платина. Реакцията с НС1 завършва с образуването на хлороетан. Алкени, съдържащи повече от два въглеродни атома в състава на техните молекули, претърпяват реакция на добавяне на водородни халогени, като се вземе предвид правилото на В. Марковников.

Как хомолозите на етена взаимодействат с водородни халогениди?

Ако се сблъскаме с задачата "Опишете физическите свойства на алкените и тяхното получаване", трябва да разгледаме по-подробно правилото на В. Марковников. На практика е установено, че хомолозите на етилена реагират с хлороводород и други съединения в точката на разкъсване на двойната връзка, следвайки известна закономерност. Тя се състои във факта, че водородният атом е свързан с най-хидрогенирания въглероден атом, а хлорният, бромният или йодният йон - с въглеродния атом, съдържащ най-малък брой водородни атоми. Тази особеност на появата на реакции на прибавяне се нарича правилото на В. Марковников.

Хидратация и полимеризация

Ще продължим да разглеждаме физическите свойства и използването на алкени на примера на първия представител на хомоложната серия - етен. Неговата реакция на взаимодействие с вода се използва в промишлеността на органичния синтез и е от практическо значение. За първи път процесът се провежда през XIX век от А.М. Butlerov. Реакцията изисква изпълнението на редица условия. Това е предимно употребата концентрирана сярна киселина или олеум като катализатор и разтворител на етен, налягане от около 10 atm и температура в обхвата от 70 °. Процесът на хидратация се осъществява в две фази. Първо, в момента на скъсване на пи-връзката, молекулите на сулфатната киселина се прикрепят към етена и се образува етил сярна киселина. След това полученото вещество реагира с вода, като се получава етанол. Етанолът е важен продукт, използван в хранително-вкусовата промишленост за производство на пластмаси, синтетични гуми, лакове и други продукти от органичната химия.

Олефинови полимери

Продължавайки да изучаваме употребата на вещества, принадлежащи към класа на алкените, изучаваме процеса на тяхната полимеризация, в който могат да участват съединения, съдържащи ненаситени химически връзки в състава на техните молекули. Има няколко вида реакции на полимеризация чрез които се образуват високомолекулни продукти - полимери, като полиетилен, полипропилен, полистирен и др., а механизмът на свободните радикали води до полиетилен под високо налягане. Това е едно от най-широко използваните съединения в индустрията. Катионно-йонният тип осигурява полимер със стереорегуларна структура, например полистирол. Счита се за един от най-безопасните и удобни за употреба полимери. Продуктите от полистирол са устойчиви на агресивни вещества: киселини и основи, негорими, лесно боядисани. Друг вид полимеризационен механизъм е димеризацията, която води до изобутен, използван като добавка против бенки.

Начини за получаване

Алкени, физичните свойства на които изучаваме, се получават в лабораторни условия и промишленост чрез различни методи. В експерименти в училищния курс по органична химия се използва процесът на дехидратиране на етилов алкохол, използвайки средства за отстраняване на вода, като фосфорен пентоксид или сулфатна киселина. Реакцията се провежда с нагряване и е обратната на процеса за получаване на етанол. Друг обичаен метод за производство на алкени намира приложение в промишлеността, а именно: нагряване на халогенни производни на наситени въглеводороди, например хлоропропан с концентрирани алкохолни разтвори на алкали - натриев или калиев хидроксид. В реакцията се извършва отстраняването на хлороводородната молекула, образува се двойна връзка на мястото на възникване на свободните валенции на въглеродните атоми. Крайният продукт на химичния процес ще бъде олефин-пропен. Продължавайки да разглеждаме физичните свойства на алкените, ще се съсредоточим върху основния процес на производство на олефини - пиролиза.

Промишлено производство на етиленови ненаситени въглеводороди

Евтини суровини - газове, образуващи се в процеса на крекинг на масло, са източник на олефини в химическата промишленост. За да направите това, се прилага технологичната схема на пиролиза - разделянето на газовата смес, което става с разкъсването на въглеродните връзки и образуването на етилен, пропен и други алкени. Пиролизата се извършва в специални пещи, състоящи се от отделни пирозмеевикови. Те създават температура от около 750-1150 ° С и има водна пара като разредител. Реакциите се случват чрез верижен механизъм, който върви с образуването на междинни радикали. Крайният продукт е етилен или пропен, те се произвеждат в големи обеми.

Изследвахме подробно физичните свойства, както и използването и методите за производство на алкени.