Каролин Кенеди е родена в семейството Джон Кенеди и Жаклин Бувие на 27 ноември 1957 г. Първите няколко години от живота си тя прекара в района на Джорджтаун във Вашингтон, където живееше нейното семейство. През януари 1961 г. баща й става президент на Америка и семейството се премества в Белия дом. По време на председателството на Джон Кенеди медиите за първи път са получили достъп до личния живот на първия държавен човек.
Семейството на Кенеди беше под контрола на пресата - много снимки на семейството на президента се появиха във вестниците и списанията. Снимките и единствената дъщеря на Кенели, Каролин, станаха достъпни за обществеността.
Снимка на нейната игра с брат си Джон, езда на понита около Белия дом и почивка с родителите си в Масачузетс. Американците нарекоха Каролайн "принцесата на Камелот". През ноември 1963 г., няколко дни преди шестия рожден ден на Каролин, баща й бил убит в Далас на 46-годишна възраст.
След тази трагедия семейството им се установява в Манхатън, където живеят до 1968 година. През същата година майката на Кенеди - Каролин - Жаклин - се омъжва за Аристотел Онасис. За децата си започна нов живот. През уикенда те отлетяха за Пуерто Рико и се върнаха в училище в Ню Йорк. Великденските празници бяха прекарани в имението на частния остров Скорпиос. Лято - при бабата в Нюпорт. Онасис добре се отнасяше към децата на Жаклин, но в стаята му винаги имаше много снимки на баща му. Майка се погрижи да го помнят.
Когато децата живеели в Скорпиос, тя покани Пиер Селинджър да му каже какво е баща им и какво е направил по време на президентството. Каролайн и Джон, спомня си Селинджър, разбраха, че бащата е преди всичко човек, а не митично създание. Той отбеляза, че връзката им с баща им като исторически важна фигура винаги е имала здрава основа.
След смъртта на Онасис през 1975 г. майката и децата се преместват в Ню Йорк. По-младият брат на Каролайн, Джон, умира през юли 1999 г., като се блъска в самолет, който самият той караше. Той беше опитен пилот, но официалната версия на трагичната му смърт звучеше като „пилотна грешка при условия на лоша видимост“.
Кенели Каролайн получава основното си образование в училището в Бреърли и католическото училище за момичета в манастира на Свещеното сърце. Тя продължава образованието си в Масачузетс в Академия Конкорд, където учи до 1975 година. Както всички членове на семейството на Кенеди, тя влезе в частния колеж „Радклиф“ (част от Харвард), който завършва през 1979 г. След това там е Колумбийският университет, от където през 1988 г. завършва юридическо образование.
Докато беше още в Харвард, Кенеди Каролайн стана очарован от фотографията и работи като фотограф на пресата на Олимпиадата-76 в Инсбрук. След това работи като фоторепортер за Ню Йорк Дейли Нюз. Каролайн направи успешна кариера като редактор и писател. От деветдесетте години е автор на книги по конституционни въпроси, публикува серия от най-продаваните колекции от разкази и стихотворения.
Скоро Кенели разбра, че журналистиката не е нейно призвание. В началото на осемдесетте години тя напуска фотографията и се занимава с правни практики и социални дейности. През следващите двадесет години публикува няколко журналистически творби, работи като прокурор и е член на адвокатската колегия.
В началото на осемдесетте години Каролайн се срещна с талантлив дизайнер Ед Шлосберг, който е на 12 години по-стар. Ед от семейство еврейски имигранти от Украйна. Каролин - остроумен и образован, освен единствената дъщеря на Жаклин Кенеди, беше предмет на гордост на майка си, която искаше само най-доброто за нея.
Първоначално Жаклин беше против връзката на Каролайн и Ед. Но дъщерята настояваше за нея, а през 1986 г. младите хора имаха сватба. Бракът се оказа щастлив. По взаимно съгласие родителите отглеждат три деца в католическата вяра, която включва Кенеди Каролин.
Децата - син и две дъщери - бяха отгледани в либерална атмосфера. Образование, получено в престижни образователни институции. Най-голямата дъщеря Роза, родена през 1988 г., завършва, както всички Кенеди, Харвард. Работи като оператор и се опитва да води затворен начин на живот. Снимки на момичето случайно станаха публични в една от социалните мрежи, когато тя е участвала в скандал поради превишена скорост.
Дъщерята Татяна, родена през 1990 г., както и майка й, решила да се опита в журналистиката след завършването на университета в Йейл. Син Джон, роден през 1993 г., носи името на легендарния дядо. Учи в университета в Йейл, специалист по история. Член на Демократическата партия, участва в проекти за защита на сексуалните и националните малцинства. И трите са активно включени в благотворителни проекти.
През 1989 г. семейство Кенеди инициира наградата „Профил на кураж“ (награда „Профил в кураж“) на име Джон Кенеди, която се присъжда ежегодно на рождения ден на 35-ия президент на САЩ.
Лауреатите на наградата получават сребърна лампа, символизираща надежда. Произвежда се от известната дизайнерска и бижутерийна компания Tiffany & Co. Каролайн изгражда библиотеката на Кенеди и Харвардския институт за политика (паметник на баща му Джон Кенеди). Каролайн винаги се е интересувала от биографията на баща си, тя активно участва във филми и програми за семейството си.
Кенеди Каролайн, писател и адвокат, работи от 2002 до 2004 г. в Министерството на образованието в Ню Йорк. По това време тя пише още няколко книги. През 2008 г. Каролан говори на президентските избори в подкрепа на Барак Обама. Участва активно в изборната надпревара.
След победата на Обама тя претендира за място в Сената. Но Каролайн беше подложена на жестока критика, защото никога преди не бе търсила публична служба и имала много влиятелни поддръжници. А през 2009 г. тя оттегля кандидатурата си. Подкрепя Демократическата партия, като цялото семейство Кенеди. През 2013 г. е назначена за посланик на САЩ в Япония.