Формулиране на правилото на Зайцев в химията. Примери за използване

Ненаситените въглеводороди, по-специално алкените, са ценни суровини за химическо производство. На тяхно основание се получават повечето полимери, които са много широко използвани в съвременния живот. Повечето петролни полета обаче съдържат не повече от 3–7% алкени. Това води до необходимостта да се получат синтетично от наситените въглеводороди в маслото и техните производни. Такива като монохалагенцани. За тази цел се използват реакции с процеси на разцепване.

История на

Александър Михайлович Зайцев за първи път представи на обществеността своите наблюдения върху реакциите на елиминиране през 1875 г. в химическото списание. Публикуваната информация съдържа малко количество експериментални данни, но в по-голямата си част се основава на предложените по-рано данни и представя преглед на литературата. Александър Михайлович Зайцев предложи правило, което предполага реактивна селективност на реакциите на разцепване. Цитирането на представената информация се е случило в края на 19-ти век, но правилото на Зайцев не е включено в учебниците по химия до 1960 година.

Важна роля за формулирането на химичното правило е предоставена от V.V. Марковников, който през 1870 г. публикува изследване за редовността на реакциите на добавяне на водородни халогениди и вода към алкени. Той изследва региоселективността на такива реакции - явление, при което по време на химическа реакция един от начините на счупване и образуването на нови химични връзки преобладава над останалите.

Марковников предположи, че ходът на реакцията на разцепване трябва да отиде малко по-различно.

Тоест, ако добавянето на хлороводород към пентен-1 дава 2-хлоропентан. Изглежда логично, че отстраняването на хлороводород от 2-хлоропентан трябва отново да ни даде субстанцията пентен-1. Обаче, в съответствие с правилото на Зайцев, реакцията ще доведе до пентен-2.

Интересно е, че заключенията на Александър Михайлович Зайцев са били очаквани от учения А.Н.П. в писмото си до А. М. Бутлеров. През 1873 г. по време на научна конференция в Казан Попов изрази мнението си за хода на дехидратационната реакция. Въпреки това, Зайцев не смята за необходимо да споменава името на учения Попов в собствената си публикация през 1875 година.

Формулировка на правилото на Зайцев

Съвременната интерпретация на правилото е представена в учебниците по химия. В съответствие с правилото на Зайцев в химията, в реакциите на елиминиране водородът се отцепва от най-малко хидрогенирания (с най-малък брой водородни атоми) въглероден атом.

Пример за химични реакции

Разгледайте пример за получаване на бутен от 2-хлоробутан.

Ако се загрява 2-хлорбутан с алкохолен разтвор на натриев хидроксид, тогава хлорният атом и водородният атом ще бъдат разделени.

Има два възможни начина на реакцията: водородът може да се отдели от първия или третия въглероден атом. В първия случай се получава бутен-1, а във втория - бутен-2. Ако реакцията протича по вероятностен начин, тогава ще получим смес от бутен-1 и бутен-2 в съотношение 1: 1. Тази реакция обаче води главно до образуването на бутен-2, тъй като е селективна и се управлява от правилото на Зайцев.