Днес не всеки любител на футбола ще си спомни кой е Роберто ди Матео, където швейцарско-италианският специалист продължава кариерата си сега и какви са последните му успехи в тренировките. Но не толкова отдавна Ди Матео оглавява не някой, а лидерът на английския и европейския футбол - лондонският „Челси“ и се смята за един от най-обещаващите мениджъри на новото поколение.
Родителите на Роберто емигрират от Италия в швейцарския град Шафхаузен, където през май 1970 г. са имали син. Едно момче от детството си много обичало футбола и на шестгодишна възраст попадна в младежкия отбор на футболния клуб Шафхаузен.
На 18 години Роберто подписа първия си професионален договор с швейцарския екип. Между другото, той започва да играе млад футболист в позицията на централен защитник и едва през годините "се премества" в центъра на полето.
Роберто ди Матео изигра три пълни сезона в родния си клуб, след което се премести в по-известния Цюрих в статута на лидер на отбраната. В FCZ футболистът прекара още една година, след като изигра почти всички мачове от свирка до свирка. Колкото по-парадоксално, решението да се промени лидерът на швейцарския шампионат в отбор, който година по-рано само по чудо се защити от изпадане от елитарното подразделение, изглеждаше парадоксално. В "Арау" ди Матео се премества през 1992 г. и веднага помага на екипа си да заеме почетно място за него. Това обаче беше само началото на приказката за аутсайдерската Суперлига. След сезона, „Арау” напълно неочаквано стана шампион на шампионата, а един от онези, които изковаха това постижение от мача до мача, беше Роберто ди Матео.
Футболистът скоро напуснал и Аарау, и швейцарското първенство, но феновете на клуба дълго ще помнят имената на онези, които им дадоха истинска почивка. От 1993 г. ди Матео защитава цветовете на римския Лацио и след три сезона, прекарани в небесносиня тениска, играчът напуска Италия.
В Лондон "Челси" Роберто ди Матео е през 1996 година. Трансферът на полузащитника струва "аристократи" от 5 милиона паунда. Първият сезон за начинаещ син излезе повече от успешен. Роберто се превърна в един от най-добрите голмайстори на столичния отбор, а също така помогна на отбора да вземе най-високото за нея по онова време шесто място в шампионата на Англия и да спечели националната купа. Следващата футболна година бе отбелязана за играча с оценка от десет гола във Висшата лига, но най-важното - спечелена от Купата на УЕФА и Супер Купата, в която Матео изигра почти решаваща роля.
Бъдещето на футболиста в Челси изглеждаше светло, но съдбата подготви ново предизвикателство за халфа. В края на века Роберто претърпя две сериозни наранявания, несъвместими с по-нататъшното продължаване на кариерата на играча.
Ди Матео е само на 32 години, когато трябва да прекрати кариерата си в професионалния спорт. Забележително е, че треньорът на Челси Клаудио Раниери организира прилична цена за легендата на клуба и сънародника му Роберто ди Матео. Челси в финала на Купата на ФА 2002 беше домакин на още един лондонски играч, Арсенал, а халфът, който току-що завърши кариерата си, доведе аристократите на терена.
Дебютът на швейцарско-италианския мениджър се състоя през 2008 г. Ди Матео получи лиценз за треньор и през лятото извън сезона оглави английския клуб Милтън Кейнс Донс. Начело на екип, служещ в по-ниските професионални дивизии, той замени друг известен футболист Пол Инс в миналото.
Новият сезон, Роберто ди Матео започна като част от Уест Бром, който току-що се оттегли от Висшата лига. С "косите" мениджърът не излезе от първия мач, така че решението на ръководството на клуба да уволни специалиста преди края на договора изглеждаше много логично.
През лятото на 2011 г. ди Матео бе поканен в Челси като помощник на главния треньор на лондонския отбор Андре Вилас-Боас. „Аристократите“, които едва неотдавна са простили на омразния Хосе Моуриньо, преживяват не най-добрите времена, но бара, издигнат от „Специалния“, се оказва, че е извън силата на неговия сънародник. В резултат Боаш не завърши с отбора до края на сезона, а ди Матео стана негов приемник, както се очакваше. Малко седмици останаха до края на сезона, но швейцарецът-италианец успя да спечели Шампионската лига срещу Бавария и купата на ФА в Ливърпул през това време.
Триумфите бяха незабавно последвани от назначаването на мениджър на позицията на главния треньор, но резултатите не бяха толкова розови, но предишното признание и съчувствие на феновете изчезнаха толкова бързо, колкото и представка “и. Фр. ”На поста главен треньор.
Клубът на Челси, от когото Роберто ди Матео беше главен треньор, доста оживено започна в Премиършип, отбелязвайки седем победи в първите осем боя, но на други фронтове успехът на “аристократите” остави много да се желае. В началото на сезона, битките за Суперкупата на Англия и Суперкупата на УЕФА (съответно срещу Манчестър Сити и Атлетико Мадрид) бяха загубени. Падането обаче беше последвано от неуспехи в мачовете на шампионата срещу Манчестър Юнайтед, Уест Бромич, Суонси и Ливърпул, а отборът от Лондон в крайна сметка се отказа от класирането. Последната капка на търпение Роман Абрамович беше поражението в дуела на кръга на Шампионската лига срещу Ювентус. В края на 2012 г. ди Матео напуска поста на главния треньор на "аристократите".
След двугодишна пауза, италианецът ръководи германския Шалке, но шестото място в сезона не е резултатът, на който ръководството на Гелзенкирхен разчиташе, така че първата година по договора беше последната. През лятото на 2016 г. ди Матео подписа споразумение с Aston Villa, но треньорът продължи само четири месеца начело на бордо, след което беше уволнен за незадоволителни резултати.