Химични свойства на едноатомните и полихидрираните алкохоли

Алкохолите са голяма група органични химикали. Той включва подкласове от едноатомни и многоатомни алкохоли, както и всички вещества с комбинирана структура: алдехидни алкохоли, фенолни производни, биологични молекули. Тези вещества влизат в много видове реакции както върху хидроксилната група, така и върху въглеродния атом, който го носи. Тези химични свойства на алкохолите трябва да бъдат подробно проучени.

Видове алкохоли

Веществата на алкохолите съдържат хидроксилна група, свързана с носещ въглероден атом. В зависимост от броя на въглеродните атоми, с които е свързан носителят С, алкохолите се разделят на:

• първичен (свързан с крайния въглерод);
• вторични (свързани с една хидроксилна група, един водород и два въглеродни атома);
• третичен (свързан с три въглеродни атома и една хидроксилна група);
• смесени (многоатомни алкохоли, в които има хидроксилни групи във вторичните, първични или третични въглеродни атоми).

Също така алкохолите се разделят в зависимост от количеството хидроксилни радикали върху едноатомни и многоатомни. Първият съдържа само една хидроксилна група на въглеродния атом, например етанол. Многоатомните алкохоли съдържат две или повече хидроксилни групи от различни носещи въглеродни атоми.

Химични свойства на алкохолите: таблица

Най-удобно е да представите интересуващия ни материал чрез таблица, която отразява общите принципи на реактивността на алкохолите.

Реактивност на алкохолите

Поради наличието в молекулата на монохидратния алкохол въглеводородният радикал - С-О връзката и ОН връзката - този клас съединения влиза в множество химични реакции. Те определят химичните свойства на алкохолите и зависят от реактивността на веществото. Последният, от своя страна, зависи от дължината на въглеводородния радикал, свързан с носещия въглероден атом. Колкото е по-голямо, толкова по-малка е полярността на О-Н връзката, поради което реакциите, протичащи с отстраняването на водорода от алкохола, ще продължат по-бавно. Това също намалява дисоциационната константа на веществото.

Химичните свойства на алкохолите също зависят от броя на хидроксилните групи. Едната измества електронната плътност към себе си по сигма връзките, което увеличава реактивността в ОН групата. Тъй като това поляризира С-О връзката, реакциите с разкъсването са по-активни в алкохолите, които имат две или повече ОН групи. Следователно, полихидричните алкохоли, чиито химични свойства са по-многобройни, са по-склонни да реагират. Също така те съдържат няколко алкохолни групи, поради което могат свободно да реагират на всеки от тях.

Типични реакции на монохидратните и полихидрираните алкохоли

Типичните химични свойства на алкохолите се проявяват само в реакция с активни метали, техните основи и хидриди, киселини на Люис. Също така типични са взаимодействията с водородни халиди, фосфорни халогениди и други компоненти за получаване на халоалкани. Алкохолите също са слаби основи, следователно те реагират с киселини, като по този начин образуват водородни халогениди и естери на неорганични киселини.

етери се образуват от алкохоли по време на междумолекулната дехидратация. Същите вещества влизат в реакции на дехидриране с образуването на алдехиди от първичния алкохол и кетоните от вторичния. Третичните алкохоли не влизат в такива реакции. Също химични свойства етилов алкохол (и други алкохоли) оставят възможността за пълното им окисляване с кислород. Това е проста реакция на горене, придружена от освобождаване на вода от въглероден диоксид и малко топлина.

Реакции върху водородния атом на ОН връзката

Химичните свойства на монохидратните алкохоли позволяват разкъсването на ОН връзката и елиминирането на водорода. Тези реакции се проявяват при взаимодействие с активни метали и техните основи (алкали), с хидриди на активни метали, както и с киселини на Люис.

Също така алкохолите реагират активно със стандартни органични и неорганични киселини. В този случай реакционният продукт е естер или халоген въглеводород.

Реакция на синтеза на халоген-алкани (чрез С-О връзка)

Халоалканите са типични съединения, които могат да се получат от алкохоли по време на няколко вида химични реакции. По-специално, химичните свойства на монохидратните алкохоли правят възможно взаимодействието с водородни халогениди, три- и пентавалентни фосфорни халиди, квазифосфониеви соли и тионилхлорид. Също така, халоген-алкани от алкохоли могат да бъдат получени чрез междинен път, т.е. чрез синтеза на алкил сулфонат, който по-късно ще влезе в реакция на заместване.

Пример за първа реакция с водороден халогенид е показан на графичното приложение по-горе. Тук бутиловият алкохол реагира с хлороводород, за да образува хлорбутан. Като цяло класът на съединенията, съдържащи хлорен и наситен въглеводороден радикали, се нарича алкил хлорид. Вторичен продукт на химичното взаимодействие е водата.

Реакциите с получаване на алкил хлорид (йодид, бромид или флуорид) са многобройни. Типичен пример е взаимодействието с фосфорен трибромид, фосфорен пентахлорид и други съединения на този елемент и неговите халогениди, перхлориди и перфлуориди. Те текат по механизма на нуклеофилно заместване. Алкохолите също реагират с тионилхлорид за образуване на хлоралкан и освобождаване на S02.

Ясно е, че химичните свойства на монохидратните наситени алкохоли, съдържащи наситен въглеводороден радикал, са представени като реакции на илюстрацията по-долу.

Алкохолите взаимодействат лесно с квазифосфониевата сол. Тази реакция обаче е най-полезна по време на хода на едноатомните вторични и третични алкохоли. Те са региоселективни, ви позволяват да "имплантирате" халогенната група в строго определено място. Продуктите на такива реакции се получават с висока масова част от добива. Полихидните алкохоли, чиито химични свойства са малко по-различни от тези на монохидратните, могат да бъдат изомеризирани по време на реакцията. Следователно получаването на целевия продукт е трудно. Пример за реакцията в образа.

Вътремолекулярна и междумолекулна дехидратация на алкохоли

Хидроксилната група, разположена на въглеродния атом, може да се отцепи, използвайки силни акцептори. По този начин продължават реакциите на междумолекулната дехидратация. При взаимодействието на една алкохолна молекула с друга в разтвор на концентриран сярна киселина водната молекула се разцепва от двете хидроксилни групи, радикалите от които се комбинират, за да образуват етерна молекула. При междумолекулярна дехидратация на етанал може да се получи диоксан - продукт на дехидратация в четири хидроксилни групи.

За вътрешномолекулна дехидратация продуктът е алкен.